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Deborah Ann Ryan nasceu em 13 de maio de 1993, em Huntsville, Alabama. Ela cresceu em Alabama até seus sete anos, e então se mudou para a Alemanha e começou a fazer teatro profissional. Três anos mais tarde Debby voltou para os EUA, onde ela levou algum tempo para pensar sobre sua carreira de atriz. Seu primeiro papel foi em um filme chamado "Barney lets go to the firehouse" como uma adolescente que ajuda Barney e seus amigos. Depois passou a filmar alguns comerciais pequenos, como "I Dog Amp't". Mais tarde, ela reservou o pequeno papel de Edith em um filme chamado "The Longshots". Finalmente seu agente entrou em contato com ela sobre um novo show da Disney. Logo Debby foi chamada para ler um script com Cole Sprouse e Dylan. Ela eventualmente reservou o papel de Bailey Pickett em "The Suite Life on Deck". As filmagens começaram em abril de 2008 e foi ao ar em setembro de 2008. Durante a segunda temporada de The Suite Life, Debby ouviu falar sobre um filme chamado "What If" ... Debby amou o roteiro e apesar de ser uma grande estrela da Disney, ela tirou uma semana longe da vida privada para fazer o papel de Kimberly . E se lançou agosto de 2010, Debby recebeu muitos elogios por seu papel pequeno. Durante o verão de 2010 Debby conseguiu o papel de Abby Jenson em um filme de entretenimento Marvix "16 Wishes" . O filme foi ao ar no Disney Channel em Junho de 2010 e recebeu boas críticas. No final de 2010 Debby filmou seu último papel como Bailey Pickett em "The Suite life on Deck Movie" . Chegando ao final de 2010 Debby também filmou sua aparição no "RL Stine's The Haunting Hour" no qual ela interpretou uma garota má, mostrando ainda mais seu talento. Foi anunciado em 16 de março de 2011 no Disney Channel que Debby tinha conseguido o papel principal em sua própria serie "Jessie". Ryan toca diversos instrumentos incluindo violão, piano e teclado. Muitas de suas músicas são influenciadas por seu irmão mais velho Chris Ryan. Seu estilo musical tende para o country, pop, jazz e um pouco de rock alternativo.