Darren é creditado como um dos principais compositores para os musicais do Team StarKid, assim como A.J. Holmes e Carlos Valdes. Em julho de 2010, ele lançou um extended play independente, nomeado Human, do qual teve como "Not alone" sua música preferida pelo público. Atualmente, tem contrato assinado com a Sony Music Entertainment.
Ele gravou diversos covers para a série Glee, como o vocal principal dos Warblers. A primeira canção, "Teenage Dream", de Katy Perry, foi lançada como single digital, incluída no álbum Glee: The Music, Volume 4 e, mais tarde, no Glee: The Music Presents the Warblers. A canção vendeu 214 mil cópias digitais na primeira semana e estreou no topo da Billboard Digital Songs, sendo a primeira gravada por Glee a alcançar a posição; também foi #8 no Hot 100 da revista. Em abril de 2011, havia vendido 481 mil cópias digitais.
Depois, gravou faixas como "Baby It's Cold Outside", "Bills, Bills, Bills", "When I Get You Alone", "Silly Love Songs", "Hey, Soul Sister", "Animal", "Candles", "Misery", "Somewhere Only We Know" e "Raise Your Glass. O álbum Glee: The Music Presents the Warblers, que contém todas as faixas gravadas pelos Warblers, alcançou a segunda posição na Billboard 200, com a venda de 86 mil cópias na primeira semana. Fez uma aparição no videoclipe de "Last Friday Night (T.G.I.F.)", de Katy Perry, como Aaron Christopherson.
Na terceira temporada de Glee, como personagem fixo, Darren teve como solos canções como "It's Not Unusual", "Something's Coming" e "Last Friday Night (T.G.I.F.)".
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