Fez sua estrรฉia no cinema em 2006 no filme O Pacto como Tyler Simms. Em marรงo de 2007, fez sua estreia na televisรฃo protagonizando atรฉ 2012 a sรฉrie Gossip Girl interpretando Nate Archibald. Em 2008, coestrelou o thriller policial Loaded e protagonizou o filme de terror sobrenatural The Haunting. Em 2010, foi protagonista do filme Twelve interpretando um traficante de drogas chamado White Mike. Em 2011, o filme Peace, Love & Misunderstanding ao lado de Jane Fonda e Catherine Keener interpretando Cole, um aรงougueiro protestante chamado Cole que tinha um interesse amoroso em uma das personagens principais. Em 2012, Crawford estrelou ao lado de Cameron Diaz e Jennifer Lopez o filme What to Expect When You're Expecting interpretando Marco.
Em janeiro de 2014, participou do 100ยบ episรณdio da sรฉrie Glee como Biff McIntosh, o novo namorado da Quinn Fabray's (Dianna Agron). Em 2014 protagonizou o filme Mountain Men como Cooper Pollard. No mesmo ano protagonizou outro filme Eloise interpretando Jacob Martin. Em 2015 integrou no elenco da sรฉrie Blood & Oil exibida na ABC interpretando o protagonista Billy LeFever. Em 2016 viveu Arthur Barone no filme Undrafted. Em 2016 viveu Egon no filme I Do...Until I Don't. Em 2017 integrou no elenco da 3ยบ temporada da sรฉrie Casual como Byron. No mesmo ano interpretou Landen no filme Ripitde e Joe no filme All About Nina.No mesmo ano, ele assinou para estrelar o filme de crime Riptide as Landen, um thriller dramรกtico de Grant S. Johnson chamado Nighthawks em frente ao ator Kevin Zegers e Janet Montgomery , e filme de comรฉdia All About Nina como Joe. Em 2018 viveu o assassino Tex Watson no filme Charlie Says.
