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Anos 1990 e 2000: Começo e primeiros papeis principais
A primeira aparição creditada de Evans foi em um pequeno vídeo educacional intitulado Biodiversity: Wild About Life! em 1997. Em 1999, Evans era "Tyler" no jogo de tabuleiro da Hasbro, Mystery Date. A versão de 1999 do jogo inclui um "telefone falante eletrônico" para marcar "encontros." Chris Evans está na caixa usando o telefone como "Tyler", o encontro da "praia".

Depois de filmar Not Another Teen Movie,Evans conseguiu papéis principais em The Perfect Score e Cellular, em seguida, atuou em dois filmes independentes em Chicago: Fierce People, de Dirk Wittenborn, interpretando o sinistro Bryce,e em London, como um usuário de drogas com problemas de relacionamento. Em seguida, ele interpretou o super-herói Johnny Storm, conhecido como o Tocha Humana, na adaptação 2005 dos quadrinhos Quarteto Fantástico e reprisou o papel em 2007 na sequência Quarteto Fantástico e o Surfista Prateado.Naquele ano, ele estrelou como o engenheiro-astronauta Mace no filme de ficção científica de Danny Boyle chamado, Sunshine.

Em 2008, apareceu em Os Reis da Rua, coestrelado por Keanu Reeves, e a adaptação do roteiro de Tennessee Williams, The Loss of a Teardrop Diamond, ao lado de Bryce Dallas Howard e Ellen Burstyn. No ano seguinte, ele apareceu no thriller de ficção científica Push, com Dakota Fanning e Camilla Belle. Evans realizou suas próprias cenas de luta, que levou semanas para serem filmadas. Ele se feriu durante as filmagens. Também nesse ano, ficou na posição 474 no ranking da Forbes, com base no desempenho da bilheteria global dos filmes.

Anos 2010: Ascensão, teatro e fim da era Marvel
Em 2010, ele completou as gravações do filme de Adam Kassen chamado Puncture, onde foi codiretor juntamente com Mark Kassen. O obra foi filmada em Houston, Texas e foi selecionada para estreia no Festival de Cinema de Tribeca em 2011 como um dos projetos de destaque para o 10.º aniversário do festival. No mesmo ano, Evans integrou o elenco do longa-metragem de Sylvain White chamado Os Perdedores, uma adaptação da série de quadrinhos que leva o selo da Vertigo da DC Comics. O ator, posteriormente, atuou em outra adaptação de quadrinhos, de Edgar Wright, Scott Pilgrim contra o Mundo, onde interpretou Lucas Lee.

Evans interpretou o papel de Capitão América no filme Capitão América: O Primeiro Vingador, e estrelou o filme What's Your Number?, uma comédia romântica coestrelada por Anna Faris. Inicialmente houve conflitos de programação, porque ambos os filmes foram definidos para serem lançados no verão de 2010. O ator assinou contrato com a Marvel Studios para atuar em vários filmes como Capitão América, e reprisou o papel no filme The Avengers de 2012. Em seguida, atuou ao lado de Michael Shannon em The Iceman, substituindo James Franco, que havia abandonado o filme. Ele usou uma peruca longa e deixou a barba crescer para o papel. Posteriormente apareceu no filme Snowpiercer, do diretor sul-coreano Joon-ho Bong. Com a atriz Evan Rachel Wood, ele faz parte da campanha publicitária para o perfume da Gucci chamado Guilty e a colônia chamada Guilty pour Homme.

Em 2014, protagonizou Captain America: The Winter Soldier, ao lado de Sebastian Stan, Scarlett Johansson, Samuel L. Jackson e Robert Redford, que teve uma recepção crítica melhor que seu anterior.Ele atuou ao lado de Michelle Monaghan na comédia romântica Playing It Cool. Fez sua estreia como diretor em Before We Go, que estreou no Festival Internacional de Cinema de Toronto em 2014.

Em 2015, ele interpretou o Capitão América novamente em Avengers: Age of Ultron e reprisou o papel na sequência de 2016 Capitão América: Guerra Civil, bem como em Avengers: Infinity War de 2018 e sua sequência de 2019, Avengers: Endgame. Evans disse em março de 2014 que, uma vez terminado o contrato com a Marvel, ele pode considerar atuar menos para poder trabalhar mais na direção. Em setembro de 2015, ele afirmou que estaria disposto a assinar mais filmes como Capitão América após a Infinity War, se a Marvel quisesse estender seu contrato. No entanto, posteriormente, ele informou que Avengers: Endgame seria sua última vez no papel de Capitão América.

Em 2017, Evans protagonizou o drama da família Gifted. Além disso, o ator estreou no Teatro da Broadway em Lobby Hero, dirigido por Trip Cullman, que estreou em março de 2018 no Helen Hayes Theatre.

Em 2019, Evans interpretou o papel principal de um agente israelense da Mossad no thriller da Netflix The Red Sea Diving Resort. No final do mesmo ano, ele estrelou o filme de mistério de assassinato Knives Out, que foi lançado em novembro de 2019 e recebeu críticas positivas.

Anos 2020: Defending Jacob
Evans esteve cotado para atuar no filme de ficção científica Infinite, entretanto teve que declinar o projeto devido a problemas para conciliar a agenda. Ele será um dos protagonistas da série Defending Jacob da Apple TV+.