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Depois de filmar Not Another Teen Movie, Evans conseguiu papéis principais em The Perfect Score e Cellular, em seguida, atuou em dois filmes independentes em Chicago: Fierce People, de Dirk Wittenborn, interpretando o sinistro Bryce, e em London, como um usuário de drogas com problemas de relacionamento.

Em seguida, ele interpretou o super-herói conhecido como o Tocha Humana na adaptação 2005 dos quadrinhos Fantastic Four e reprisou o papel em 2007 na sequência Rise of the Silver Surfer. Naquele ano, ele estrelou como o engenheiro-astronauta Mace no filme de ficção científica de Danny Boyle chamado, Sunshine.

Em 2008, apareceu em Street Kings, co-estrelado por Keanu Reeves, e a adaptação do roteiro de Tennessee Williams, The Loss of a Teardrop Diamond, co-estrelado por Bryce Dallas Howard e Ellen Burstyn. No ano seguinte, ele apareceu no thriller de ficção-científica Push, com Dakota Fanning e Camilla Belle. Evans realizou suas próprias cenas de luta, que levou semanas para serem filmadas. Ele foi ferido durante as filmagens. Também nesse ano, ficou na posição 474 no ranking da Forbes, com base no desempenho da bilheteria global dos filmes.

Em 2010, ele completou as filmagens do filme de Adam Kassen chamado, Puncture onde foi co-diretor juntamente com Mark Kassen. O filme foi filmado em Houston, Texas e foi selecionado para estreia no Tribeca Film Festival em 2011 como um dos projetos de destaque para o 10.º aniversário do festival. Também nesse ano, Evans apareceu no filme de Sylvain White chamado Os Perdedores, uma adaptação da série de quadrinhos que leva o selo da Vertigo da DC Comics. Evans, em seguida, apareceu em outra adaptação de quadrinhos, de Edgar Wright, Scott Pilgrim vs. the World, onde interpretou Lucas Lee.

Evans interpretou o papel de Capitão América no filme Captain America: The First Avenger, e estrelou o filme What's Your Number?, uma comédia romântica co-estrelada por Anna Faris. Inicialmente houve conflitos de programação, porque ambos os filmes foram definidos para serem lançados no verão de 2010.

Evans assinou um contrato para atuar em vários filmes como Capitão América, e reprisou o papel no filme The Avengers de 2012. Estreou ao lado de Michael Shannon em The Iceman, substituindo James Franco, que havia abandonado o filme. Ele usou uma peruca longa e deixou a barba crescer para o papel. Posteriormente estrelou o filme Snowpiercer, do diretor sul-coreano Joon-ho Bong. Com a atriz Evan Rachel Wood, ele faz parte da campanha publicitária para o perfume da Gucci chamado Guilty e a colônia chamada Guilty pour Homme.

Em 2014, estrelou em Capitão América: O Soldado Invernal, ao lado de Sebastian Stan, Scarlett Johansson, Samuel L. Jackson e Robert Redford, que teve uma recepção crítica melhor que seu anterior. Ele atuou ao lado de Michelle Monaghan na comédia romântica Playing It Cool. Fez sua estreia como diretor em Before We Go, que estreou no Festival Internacional de Cinema de Toronto em 2014.

Em 2015, reprisou Capitão América novamente em Avengers: Age of Ultron e no terceiro filme da trilogia Capitão América, Capitão América: Guerra Civil, lançado em 2016, que foi o mais bem recebido. O filme tornou-se o mais lucrativo de Evans, o mais lucrativo de 2016 e a décima segunda maior bilheteria de todos os tempos.