Na estréia da sexta temporada, o casamento de Ross e Rachel é considerado um erro de embriaguez e, embora Ross esteja relutante, os dois se divorciam após não conseguirem a anulação do casamento.
Monica e Chandler decidem apenas se mudar para o apartamento de Monica, enquanto Rachel vai morar com Phoebe, apΓ³s morar brevemente com Ross.
Joey consegue uma pessoa para dividir o apartamento, Janine (Elle Macpherson) e um papel em uma sΓ©rie de televisΓ£o chamada "Mac and CHEESE", onde ele estrela ao lado de um robΓ΄.
Ross consegue um emprego como professor na Universidade de Nova York e comeΓ§a a namorar sua estudante universitΓ‘ria, Elizabeth (interpretada por Alexandra Holden), cujo pai Γ© interpretado por Bruce Willis, em trΓͺs episΓ³dios, com quem Rachel sai brevemente, mas ela o deixa por causa do choro dele.
O apartamento de Phoebe e Rachel pega fogo, fazendo com que Rachel tenha que morar com Joey e Phoebe com Chandler e Monica.
Nos episódios finais, Chandler decide propor Monica em casamento. Tentando fazer uma surpresa, ele começa a agir com seu antigo comportamento de fobia de compromisso, dizendo a ela que se opáe ao casamento.
Por um breve momento, Monica pensa em voltar para Richard, que confessa a ela dizendo que ainda a ama e estÑ disposto a ter filhos com ela. Monica fica sabendo da ideia de Chandler, de a propor em casamento e tenta propor a ele, mas cai em prantos e não consegue terminar. Chandler então a pede em casamento e o show termina com uma celebração com muitos dos amigos que estavam do lado de fora da porta escutando tudo.
β A temporada possui 25 episΓ³dios com o primeiro episΓ³dio indo ao ar em 23 de setembro de 1999 e o ΓΊltimo em 18 de maio de 2000.
