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Serena van der Woodsen (Blake Lively)
Antes festeira e problemática, depois responsável e consciente, é assim que Serena volta de sua estadia de um ano no colegio interno. Mas uma coisa ela sempre foi e sempre será: a itGirl do Upper East Side. É descrita como uma garota linda, alta e loira. Sempre simpática e sorridente, Serena consegue tudo o que quer muito facilmente. Com sua personalidade leve e doce as pessoas sempre a amam. Por isso tem vários relacionamentos amorosos ao longo do seriado. Como membro proeminente da sociedade rica de Nova Iorque, Serena é o alvo preferido dos sites de fofocas e da Gossip Girl. Considerada uma das garotas mais bonitas da cidade e de muita influencia, mantém uma amizade tumultuada com Blair, principalmente depois de Serena dormir com o namorado de Blair, e também por Blair ser extremamente competitiva e acusar Serena de ofusca-la socialmente muitas vezes. Depois de sua volta repentina à cidade, Serena Van der Woodsen esconde seu passado com envolvimentos em drogas, sexo e bebidas e tenta mudar de comportamento e ser uma boa garota. Se vê sempre divida entre seus dois grandes amores, Dan e Nate.

Blair Waldorf (Leighton Meester)
Chamada também de Queen B., Blair tem uma altura mediana, longos cabelos castanhos e sua beleza não se compara à de nenhuma outra dama, assim como seu veneno. Apesar de sabermos que Blair Waldorf não é a garota por trás do blog de fofocas mais comentado do Upper East Side, a frase “você sabe que me ama” tem tudo a ver com sua personalidade. Ela veste as melhores roupas, é arrogante, incrivelmente inteligente e determinada, é perfeccionista em tudo que faz, não mede esforços para conseguir o que quer e não importa-se em pisar em qualquer um que cruzar seu caminho e mostrar-lhe o quanto é superior. Assim, Blair preenche todos os requisitos de vilã do seriado, não fosse a capacidade da atriz Leighton Meester de fazer todos amarem suas vilãs. Blair é membro importante da alta sociedade de Manhattan e seu poder e influencia como Queen Bee recai sobre todos os colegas da escola. Sua ambição na vida é entrar na Universidade de Yale e tornar-se uma mulher poderosa e influente, para isso Blair coleciona impecáveis notas na escola, zela sua castidade e não reluta em ser uma líder-nata. Embora tenha nascido como elite em Manhattan, todas as suas conquistas são resultados de seu esforço e dedicação, embora muita vezes Blair use de artificios cruéis para chegar aos seus objetivos. É uma garota que está sempre competindo com sua melhor amiga Serena, devido a uma insegurança sobre seu status social que é caracteristico de sua personalidade. Embora se demonstre forte e intocável, Blair é extremamente romântica, leal e sensível. Está sempre disposta a defender os amigos e jamais quebra seus acordos. Tem como inspiração Audrey Hepburn, Jacqueline Kennedy Onassis, Hillary Clinton, Grace Kelly entre outras personalidades. Blair tem um conhecimento aguçado sobre moda, cultura e historia. É uma intelectual sofisticada e uma chantagista de mão cheia. Nunca entra em uma guerra para perder, e sempre garante que seu inimigo jamais se esqueça de quem ela é. Seu quote preferido é "A melhor defesa é um bom ataque", seu filme preferido é Bonequinha de Luxo. Blair também é bulímica e embora seu tratamento tenha ótimos resultados, podemos ver em alguns episódios algumas recaídas.

Dan Humphrey (Penn Badgley)
Conhecido como o "garoto solitário", Dan não é popular, é bolsista, um escritor talentoso e não faz questão de se enturmar. É irmão de Jenny e mora com o pai no Brooklyn. Sonha em ir para a Universidade de Darthmount e se tornar um escritor. É o melhor aluno de sua turma, é amável com todos e sempre tenta fazer o certo e o bem. Dan tem o dom de ver o lado bom das pessoas, e de ajuda-las a ver a si mesmas como pessoas melhores. Sempre responsável e pé no chão, Dan despreza o estilo de vida fútil dos colegas mauricinhos, mas mantém-se apaixonado desde a infância pela garota popular Serena van der Woodsen, mesmo que ela nem saiba que ele exista. Dan vê sua vida mudar quando Serena também se apaixona por ele. Como o novo namorado de Serena, Dan entra definitivamente nas tramas escandalosas dos moradores do Upper East Side, fazendo amizade com o amável Nate Archibald e criando inimizade com a venenosa Blair Waldorf e o desprezível Chuck Bass. Devido as complicações do passado de Serena eles terminam, mas Dan agora é também alvo da Gossip Girl e embora ele sempre demostrasse desprezo pela obsseção por popularidade e notáriedade dos colegas de escola, ele passa a ser tão popular quanto eles. Dan passa a ter todos os requisitos para ser membro efetivo do Upper East Side: é amigo do socialite Nate Archibald, namorou a itGirl Serena, namorou uma estrela de cinema e também namora a própria Queen Blair Waldorf na quinta temporada, além de desemvolver uma amizade tulmutuada com o herdeiro bilionário Chuck Bass, e além de seu pai Rufus se casar com Lily Van der Woodsen, notável socialite que herda parte das Indústrias Bass. Durante a série, chega a namorar sua melhor amiga

Nate Archibald (Chace Crawford)
Rico, bonito, popular e jogador de lacrosse. Sua mãe é uma socialite e seu pai é um ex-capitão da Marinha. Desde sempre, foi namorado de Blair. Seu hobbie favorito é correr no central park com o seu pai. É confuso, não sabendo o que realmente quer para si. Ele e Chuck Bass são melhores amigos e, por serem filhos unicos, cuidam um do outro e se tratam como irmãos. Contudo, o namoro com Blair Waldorf não é totalmente perfeito, porque Nate é apaixonado pela sua melhor amiga Serena e esconde isso até de si mesmo, porém a verdade vem a tona quando eles transam em um casamento e Blair descobre. Ao longo da série, Nate disputa o amor de Serena com Dan. Nate sempre tenta mostrar que é maduro e tenta tomar novas decisões e abre um jornal que promete ser o grande rival da Gossip Girl, o NY Spectator com a ajuda de Diana Payne.

Jenny Humphrey (Taylor Momsen)
Jenny é a irmã mais nova de Dan, com o qual tem uma relação de profunda amizade sem segredos. Por ser de família humilde e morar no Brooklryn, ela enfrenta alguns problemas em se enturmar. Mas com seu lindo cabelo longo e louro, e berrantes olhos azuis, Jenny é determinada e não desiste fácil do que quer. E o que ela quer é ser popular como Blair Waldorf. Com sua habilidade na máquina de custura, Jenny embora pobre, customiza suas roupas e consegue chamar a atenção de Blair. De inicio Jenny ambiciona apenas ser notada por Blair e ser sua amiga, mas no decorrer da séria Jenny vai mais além, e chega a destronar Blair e ser rainha, ainda que por um período muito breve. Se mostrando tão esperta e venenosa quanto a prórpia Queen B., Jenny torna-se inimiga de Blair e disputa de igual para igual o posto de rainha da escola. Nessa disputa Jenny percebe o quanto está se tornando uma pessoa ruim e esta decepcionando seu irmão e pai. Então Jenny percebe que não vale a pena perder seus valores apenas para ser igual a Blair e desiste. Jenny também se torna muito amiga de Eric, o irmão de Serena. Ela tem muito talento com a máquina de costura e sonha em se tornar estilista, chegando a trabalhar com Eleanor Waldorf, mãe de Blair, mas no decorrer das tramas ela é despedida. Jenny foge de casa na segunda temporada para seguir seu sonho de ser uma estilista mas percebendo o grande erro, retorna. Embora inimigas, Blair reconhece em Jenny todo o potencial de uma rainha, pois Jenny mesmo sendo caloura lutara como veterana contra Blair. Embora nao admita Blair sente-se a mentora de Jenny e secretamente a admira por ter lutado de igual para igual com ela. Então Blair escolhe Jenny como sua sucessora, e passa o posto de rainha da escola para Jenny. No final da terceira temporada Jenny é expulsa da ilha de Manhattan por Blair, depois de dormir com Chuck Bass, paixão de Blair. Blair a proíbe de pisar em Mahattan para sempre, e promete consequencias se a garota o fizer. Mas Jenny ainda volta na quarta temporada para tentar emprego com Tim Gunn, também para se vingar de Serena junto com Vanessa e Juliet. Como motivo de sua ausência na quinta temporada é revelado que Jenny e Eric, que desde sempre foram amigos, estão fazendo faculdade juntos em Londres.

Chuck Bass (Ed Westwick)
Como todo grupo de adolescentes ricos, nunca pode faltar alguém como Chuck. Órfão de mãe e seu pai não lhe dá a mínima atenção e por isso Chuck não consegue demonstrar sentimentos, o que atrapalha sua relação com Blair Waldorf, por quem se descobre apaixonado. Boêmio e mulherengo, sua frase favorita é "Eu sou Chuck Bass". Ele e Blair ganharam o público e se tornaram o casal favorito da série ganhando o shipper Chair. Apesar do relação complicada com Blair, ele quase a pede em casamento. Entretanto, o relacionamento dos dois é cheio de idas e vindas por causa do lado sombrio de Chuck. Com a suposta morte do seu pai, Bart Bass, Chuck se torna dono das Indústrias Bass e se torna o jovem mais rico de toda Nova Iorque. No final da 5° temporada Blair vai atrás de Chuck para "lutar por seu amor".

Vanessa Abrams (Jessica Szohr)
A melhor amiga de infância de Dan Humphrey. Antes do relacionamento de Dan e Serena, ela e Dan eram inseparáveis, e os dois desenvolveram uma atração mútua que foi destruída quando ela se mudou para Vermont . Um ano depois, ela voltou a morar com a irmã mais velha, assim como Dan estava tentando fazer as coisas funcionarem com Serena. Apesar de sua atração continuou Dan, ela se afastou quando viu que Dan realmente amava Serena. Mais tarde, ela começa uma relação com Nate Archibald, mas eles se separaram antes do Verão e continuar pelo tempo que acabou. Depois de muitas complicações com Nate, que vão desde a sua aventura de verão com Catherine Mason e problemas posteriores, a sua relação com a súbita Jenny e seu retorno ao círculo da família Vanderbilt, o relacionamento termina quando Nate e Blair voltar juntos. tempo de favor é um Nate de sua aplicação para a faculdade levou-a a participar NYU. Vanessa, em seguida, embarca em um relacionamento com Scott Ronsson que termina quando ela é forçada a deixá-lo ir por causa do dano que poderia causar para Lily e Rufus. Vanessa chega a namorar Dan, mas o relacionamento dois dois não dá certo. Na quarta temporada, Vanessa, Jenny e Juliet se unem para se vingar de Serena, Blair e da elite do Upper East Side, mas seus planos não dão certo. No fim da temporada, Vanessa rouba o livro de Dan falando sobre a vida no Upper East Side e o revela para uma editora causando uma grande confusão.

Ivy Dickens / Charlie Rhodes (Kaylee DeFer)
Charlie é introduzida na série na quarta temporada como a prima de Serena van der Woodsen, filha de Carol e sobrinha de Lily van der Woodsen, mas no fim da mesma temporada é revelado que na verdade a mesma é uma impostora, já que Carol queria roubar o dinheiro da sua filha, mostrando que seu nome verdadeiro é "Ivy Dickens". Ivy continua na quinta temporada como elenco fixo, que mostra uma menina sonhadora que busca por uma família e encontra nos Rhodes/Van der Woodsen exatamente o que queria. Mas quando descobrem a farsa, todos viram as costas para a garota. Ivy se une com Georgina e Lola (a verdadeira Charlie Rhodes) em alguns episódios e promete se vingar de Lily por ter destruído seu sonho de ter uma grande família.

Georgina Sparks (Michelle Trachtenberg)
Georgina Sparks é uma cruel socialite, antiga amiga de festas de Serena e principal inimiga de Blair. Ela é a grande vilã da série e por muitas vezes, super elogiada pela crítica. Sempre movida pelo desejo de controle e ambição, gosta de despertar o pior lado das pessoas. Quando Serena volta do colégio interno, ela tenta fazer com que a garota volte a ser o que era antes: festeira e drogada, mas Serena renega Georgina, o que a deixa furiosa. Durante a faculdade, na terceira temporada, Georgina se torna a companheira de quarto de Blair e tenta estragar a vida da garota na NYU. Na mesma temporada, ela namora Dan e afirma estar grávida dele. Mais tarde, descobrem que Milo não é filho de Dan. Georgina também se torna a "Gossip Girl 2.0", antes de passar o site para Serena. Tem sua primeira aparição no episódio 15 da primeira temporada. Durante as participações nas temporadas Georgina foi amadurecendo e ganhando o carinho dos fãs pelo seu jeito extrovertido. Terminou a série iniciando um romance com Jack Bass e sendo amigo das pessoas que tanto fez mal.

Lily van der Woodsen (Kelly Rutherford)
Mãe de Serena e Eric, Lily possui bastante segredos. Sua vida é coberta de desconfiança e críticas. Apaixonada desde sua juventude por Rufus Humphrey, passa por dificuldades ao se casar com o milhonário Bart Bass, pai de Chuck Bass. Ama os filhos e por isso faz o necessário para não vê-los sofrer. Acolhe Chuck como um filho depois da morte de Bart e o ajuda a comandar a empresa que agora é dele.

Rufus Humphrey (Matthew Settle)
Pai de Dan e Jenny Humphrey e apaixonado por Lily há muitos anos, mesmo antes de seu filho e Serena se conhecerem. É separado de Alison Humphrey e no começo sofre muito por isso. Ele descobre ainda que tem um filho com Lily e ambos só o conhecem na terceira temporada. Na quinta temporada, Lily e Rufus passam por uma grande crise em seu casamento e acabam se divorciando.
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