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Littrell iniciou uma aรงรฃo contra Lou Pearlman e a Trans Continental em 1998, alegando que Pearlman nรฃo havia sido sincero sobre os ganhos obtidos pelo grupo. De 1993 a 1997, Pearlman e sua empresa receberam cerca de US$ 10 milhรตes em receita, enquanto a banda recebeu apenas US$ 300.000 mil. No ano seguinte, McLean, Richardson e Dorough entraram na aรงรฃo que resultou em diversos acordos.
Em 14 de fevereiro de 1998, o grupo realizou sua apresentaรงรฃo de estreia na Amรฉrica Latina atravรฉs do Festival Internacional da Canรงรฃo de Viรฑa del Mar, no Chile. Em marรงo do mesmo ano, o Backstreet Boys liderou um concerto beneficente realizado as vรญtimas de um tornado, que atingiu a cidade de Orlando, arrecadando mais de US$ 250.000. Posteriormente em 7 de outubro, o grupo recebeu as chaves da cidade como forma de homenagem, alรฉm disso, sua respectiva prefeita, tornou a data, o dia oficial dos Backstreet Boys em Orlando. No meio de uma aรงรฃo judicial, o grupo iniciou a gravaรงรฃo de seu terceiro รกlbum de estรบdio, no inรญcio do mรชs de outubro. No fim do ano de 1998, a sua turnรช Backstreet's Back Tour foi encerrada com um total de 113 concertos.
Antecedendo o lanรงamento do รกlbum nomeado como Millenium, o Backstreet Boys lanรงou o single "I Want It That Way" em 12 de abril de 1999, que se consolidou como um รชxito mundial liderando as paradas musicais de mais de 25 paรญses, alรฉm de tornar-se sua canรงรฃo de assinatura. O รกlbum foi lanรงado subsequentemente em 18 de maio, dia em que o grupo fez uma apariรงรฃo fortemente divulgada no programa Total Request Live da MTV. Outros trรชs singles foram lanรงados de Millennium: "Larger than Life", "Show Me the Meaning of Being Lonely" e "The One", que figuraram dentro do top 30 da Billboard Hot 100. O รกlbum estreou no topo da Billboard 200 obtendo vendas de 1.134.000 cรณpias em sua primeira semana de lanรงamento. Mais tarde, se tornou o รกlbum mais vendido de 1999 nos Estados Unidos com vendagem de 9.445.732 cรณpias. Millenium tambรฉm detรฉm o recorde de maior nรบmero de remessas em um ano, com onze milhรตes de remessas e permaneceu na parada da Billboard por 93 semanas, vendendo mais de doze milhรตes de cรณpias nos Estados Unidos e sendo certificado com platina por treze vezes. Desde janeiro de 2013, Millennium รฉ o quarto รกlbum mais vendido dos Estados Unidos da era do sistema SoundScan. Globalmente atingiu vendas equivalente a 24 milhรตes, o que o lista entre os รกlbuns mais vendidos do mundo. Alรฉm disso, o lanรงamento do รกlbum levou o Backstreet Boys a receber cinco indicaรงรตes na premiaรงรฃo Grammy, sendo uma delas relacionada a "รlbum do Ano".
Em 2 de junho de 1999, o Backstreet Boys embarcou na turnรช Into the Millennium Tour, que incluiu 115 concertos esgotados em 84 cidades, o qual algumas datas adicionais foram inseridas devido ร alta demanda. Sua segunda etapa, patrocinada pela rede de lojas Sears, foi toda vendida em seu primeiro dia em 14 de agosto, quebrando recordes de vendagem. O concerto realizado em Atlanta, se estabeleceu como o mais assistido de um artista pop. Em outubro do mesmo ano, o Backstreet Boys declarou nulo e sem efeito seu contrato vigente pela Jive Records, o que levou o grupo a um acordo de parceria, onde reassinou novamente com a Jive por um contrato de US$ 60 milhรตes para cinco gravaรงรตes, alรฉm de possuir maior controle sobre como sua mรบsica seria comercializada e licenciada.
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