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Spears citou suas principais influências em sua carreira como sendo Madonna, Janet Jackson e Whitney Houston, suas "três artistas favoritas", como quando criança a quem ela iria "cantar junto [...] dia e noite em [sua] sala de estar"; "I Have Nothing", de Houston, foi a canção que usou para o teste de seu contrato com a gravadora Jive Records. Ao longo de sua carreira, Spears tem atraído comparações frequentes para Madonna e Jackson, em particular, em termos de voz, coreografia e presença de palco. De acordo com Spears: "Eu sei que quando eu era mais jovem, eu olhava para as pessoas... como, você sabe, Janet Jackson e Madonna. E elas foram grandes inspirações para mim. Mas eu também tive a minha própria identidade e eu sabia quem eu era, você sabe." No livro Madonnastyle (2002) de Carol Clerk, ela é citada dizendo: "Eu fui um grande fã de Madonna desde que eu era uma menina. Ela é a pessoa que eu realmente olhei para cima para ser realmente, realmente gostaria de ser uma lenda como Madonna."

Depois de se encontrar pessoalmente com Spears, Janet Jackson declarou: "ela disse pra mim, 'Eu sou uma grande fã, eu realmente admiro você.' Isso é tão lisonjeiro. Todos obtêm inspiração de algum lugar. E é incrível ver alguém vir acima de quem está dançando e cantando, e ver como todas essas crianças se relacionam com ela. Um monte de gente colocá-la para baixo, mas o que ela faz é uma coisa positiva." Madonna falou sobre Spears no documentário Britney: For the Record: "Eu admiro seu talento como artista [...] Há aspectos sobre ela que eu reconheço em mim mesma quando eu comecei na minha carreira". Ela também nomeou Michael Jackson, Mariah Carey, Sheryl Crow, Otis Redding, Shania Twain, Brandy, Natalie Imbruglia, Justin Timberlake, Bruno Mars e outros contemporâneos como fontes de inspiração.