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Lively participou no filme Sandman em 1998. Já em 2005, interpretou "Bridget" no filme The Sisterhood of the Traveling Pants, que a fez arrecadar o prêmio Teen Choice Awards por "Choice Movie Breakout - Female". Já em 2008, Blake, contracenou em The Sisterhood of the Traveling Pants 2, com Alexis Bledel, America Ferrera e Amber Tamblyn.

Filmes como Accepted, Simon Says e Elvis and Anabelle de 2006, também fazem parte da sua recente carreira cinematográfica. Ganhou, também, o prêmio do "Hollywood Life" pelo filme Accepted, em 2006. Mas só ganhou reconhecimento após interpretar Serena van der Woodsen na série Gossip Girl.