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Em 2008, com 10 anos de idade, Asa Butterfield apareceu para o grande público, quando protagonizou no filme 𝗧𝗵𝗲 𝗕𝗼𝘆 𝗶𝗻 𝘁𝗵𝗲 𝗦𝘁𝗿𝗶𝗽𝗲𝗱 𝗣𝘆𝗷𝗮𝗺𝗮𝘀, no papel de Bruno, um garoto alemão que vive no período da Segunda Guerra Mundial. Não foi fácil garantir o papel, ele fez cerca dez audições, mas somente depois da sexta, quando só restavam dez garotos, começou a achar que realmente tinha uma chance.

O produtor David Heyman e o diretor Mark Herman estavam à procura de alguém que fosse capaz de retratar a inocência do personagem principal, de modo que, perguntaram a cada um das crianças o que sabiam sobre o Holocausto. O conhecimento de Butterfield era pouco e foi propositadamente mantido dessa forma durante toda a filmagem, então seria mais fácil para ele para transmitir a inocência de seu personagem. As cenas finais do filme foram filmadas no final do período de produção para preparar ele e Jack Scanlon para o final dramático do filme. Ele venceu centenas de meninos para o papel e também passou com sucesso os testes para um papel em 𝗠𝗿. 𝗡𝗼𝗯𝗼𝗱𝘆, para o qual ele fez o teste ao mesmo tempo, mas optou por não prossegui-lo.

No mesmo ano, Butterfield apareceu em 𝗠𝗲𝗿𝗹𝗶𝗻, no episódio "O Início do Fim", no qual ele interpretou um jovem druida condenado à morte por Uther Pendragon, que se sente ameaçado pela magia do garoto. Apesar do conselho do Grande Dragão que avisa de que Arthur não poderia sobreviver se o garoto não fosse morto, Merlin e Arthur, com a ajuda de Morgana, ajudam o menino escapar para se reunir aos druidas. Quando eles estão prestes a desaparecer na floresta, Arthur pergunta seu nome, o que ele diz que é Mordred, um personagem importante das lendas do Rei Arthur, e quem deve matar o Rei Arthur. Butterfield apareceu como Mordred em alguns episódios subseqüentes, tais como "Noite De Morgana" e "A Libertação Da Bruxa". No entanto o papel agora foi reformulado, com Alexander Vlahos interpretando Mordred como um personagem adulto.

Em 2010, ele fez uma breve participação em 𝗧𝗵𝗲 𝗪𝗼𝗹𝗳𝗺𝗮𝗻. Com 12 anos de idade, ele estrelou como Norman Green em 𝗡𝗮𝗻𝗻𝘆 𝗠𝗰𝗣𝗵𝗲𝗲 𝗮𝗻𝗱 𝘁𝗵𝗲 𝗕𝗶𝗴 𝗕𝗮𝗻𝗴 (2010), trabalhando em conjunto com Emma Thompson. O filme e seu desempenho receberam críticas positivas. Com 13 anos de idade, outro grande papel saído das páginas dos livros aguardava por Butterfield. Em Hugo, adaptado do romance 𝗧𝗵𝗲 𝗜𝗻𝘃𝗲𝗻𝘁𝗶𝗼𝗻 𝗼𝗳 𝗛𝘂𝗴𝗼 𝗖𝗮𝗯𝗿𝗲𝘁 por Brian Selznick, o garoto foi dirigido por Martin Scorsese e contracenou com Chloë Grace Moretz. Hugo foi filmado de junho de 2010 a janeiro de 2011, e foi lançado em novembro de 2011 nos Estados Unidos, alcançando sucesso de crítica e de bilheteria. Butterfield interpretou o papel título de Andrew "Ender" Wiggin, na adaptação para o cinema do romance de Orson Scott Card, 𝗘𝗻𝗱𝗲𝗿'𝘀 𝗚𝗮𝗺𝗲, que foi lançado em 2013, dirigido por Gavin Hood.

Mais tarde em 2013, Butterfield foi relatado estar em negociações para um papel em 𝗞𝗶𝗻𝗴 𝗼𝗳 𝗞𝗮𝘀𝘁𝗹𝗲 ao lado de Clive Owen, e em maio, ele foi escalado para 𝗧𝗵𝗲 𝗪𝗵𝗶𝘁𝗲 𝗖𝗶𝗿𝗰𝘂𝘀, com o sua colega de elenco de Hugo, Chloë Grace Moretz, previsto para estreia em 2015.

Em setembro de 2014, o drama britânico 𝗫 𝗣𝗹𝘂𝘀 𝗬 - que estava sendo gravado desde setembro de 2013 -, foi lançado e alcançou 87% de aprovação no Rotten Tomatoes.

Ainda no início do ano de 2014, Butterfield foi escalado para uma adaptação cinematográfica de 𝗧𝗲𝗻 𝗧𝗵𝗼𝘂𝘀𝗮𝗻𝗱 𝗦𝗮𝗶𝗻𝘁𝘀 ao lado de Hailee Steinfeld e Ethan Hawke como filho de Hawke, que é viciado em drogas.