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Relacionamentos e casamentos
Jolie iniciou um relacionamento sério aos catorze anos de idade, o qual durou dois anos. Sua mãe permitiu-lhe viver junto a seu namorado em sua casa, sobre o que, posteriormente, afirmou: "Ou eu seria imprudente nas ruas com meu namorado ou ele estaria comigo no meu quarto, com minha mãe no quarto ao lado. Ela fez a escolha e, por causa disto, eu continuei a ir à escola todas as manhãs e explorei meu primeiro relacionamento de uma maneira segura."[215] Ela comparou o relacionamento a um casamento em sua intensidade emocional, e disse que a separação a obrigou dedicar-se à sua carreira de atriz com a idade de dezesseis anos.[216]

Durante a filmagem de Hackers (1995), iniciou um romance com o ator britânico Jonny Lee Miller, seu primeiro namorado desde o relacionamento em sua adolescência.[217] Eles não mantiveram contato por muitos meses após o termino da produção, mas se reencontraram e casaram-se em março de 1996. Ela compareceu em seu casamento com calça preta de borracha e uma camiseta branca, sobre a qual havia escrito o nome do noivo com o próprio sangue dela.[218] Embora o casamento terminou no ano seguinte, Jolie manteve-se em bons termos com Miller, a quem chamou de "um homem e um amigo sólido."[219] Seu divórcio, iniciado por ela, em fevereiro de 1999, foi finalizado pouco antes de se casar novamente no ano seguinte.[220]

Pouco antes de ter se reencontrado e casado com Miller, Jolie teve um relacionamento amoroso com a modelo Jenny Shimizu, durante as gravações de Foxfire (1996). Ela disse mais tarde: "Eu provavelmente teria me casado com Jenny se eu não tivesse casado com meu marido. Eu me apaixonei por ela no primeiro segundo em que a vi."[221] Segundo Shimizu, o relacionamento durou vários anos e continuou mesmo enquanto Jolie estava romanticamente envolvida com outras pessoas.[222]

"É claro, se eu me apaixonasse por uma mulher amanhã, e sentisse que não há problema em querer beijá-la e tocá-la. Se eu me apaixonasse por ela? Absolutamente! Sim!"

— Jolie ao falar sobre sua bissexualidade.[223]

Jolie com seu até então marido Brad Pitt, no Oscar de 2009, premiação na qual ambos receberam indicações às categorias principais de atuação
Após um namoro de dois meses com o ator Billy Bob Thornton, casaram-se em Las Vegas, em 5 de maio de 2000. Eles se conheceram nas gravações de Pushing Tin (1999), mas não prosseguiram um relacionamento naquela época, pois Thornton estava envolvido com a atriz Laura Dern, enquanto Jolie teria namorado o ator Timothy Hutton, seu colega de elenco de Playing God (1997).[220] Como resultado de suas frequentes declarações públicas de paixão e gestos de amor — o mais famoso, ambos usando frascos de sangue um do outro em torno de seus pescoços — seu casamento tornou-se um tema favorito da mídia de entretenimento.[224] Jolie e Thornton anunciaram a adoção de uma criança do Camboja em março de 2002, mas subitamente se separaram três meses depois;[225] seu divórcio foi finalizado em 27 de maio de 2003. Quando questionada sobre o súbito término de seu casamento, declarou: "Pegou-me de surpresa também, porque de um dia para o outro nós mudamos totalmente. E é assustador, mas ... Acho que pode acontecer quando você se envolve [com alguém] e você ainda não se conhece."[226]

Jolie envolveu-se em um escândalo que atraiu grande atenção da imprensa quando foi acusada de ter causado o divórcio dos atores Brad Pitt e Jennifer Aniston em 2005. Ela tinha se apaixonado por Pitt durante a filmagem de Mr. & Mrs. Smith (2005), mas negou as acusações de um caso,[227] dizendo: "Ser íntima com um homem casado, quando meu próprio pai traiu minha mãe, não é algo que eu possa perdoar, não poderia olhar para mim mesma de manhã se eu fizesse isso, não me sentiria atraída por um homem que iria trair sua esposa."[223] Jolie e Pitt não comentaram publicamente sobre o relacionamento até janeiro de 2006, quando ela confirmou que estava grávida dele.[228]

Durante sua relação de doze anos, "Brangelina" — uma siglonimização criada pela mídia — foi tema de cobertura da mídia mundial.[229] Após o escândalo inicial ter diminuído, eles se tornaram um dos casais mais glamourosos de Hollywood.[230] Sua família aumentou para seis crianças, três das quais foram adotadas, antes de anunciar seu noivado em abril de 2012.[231] Casaram-se em 23 de agosto de 2014, em sua propriedade Château Miraval em Correns, França.[232] Ela, posteriormente, assumiu o sobrenome Jolie Pitt.[233] Depois de dois anos de casamento, o casal separou-se em setembro de 2016, declarando diferenças irreconciliáveis;[234] em seu pedido de divórcio, Jolie pediu a custódia de seus filhos.[235]

Filhos

Jolie, grávida, ao lado do cineasta Clint Eastwood no lançamento de Changeling em Cannes, maio de 2008
Em 10 de março de 2002, Jolie adotou seu primeiro filho,[236] Maddox Chivan, de sete meses de idade, em um orfanato em Battambang, Camboja.[237] Ele nasceu sob o nome de Rath Vibol, em 5 de agosto de 2001,[238] em uma aldeia local.[239] Depois de duas vezes ter visitado o país, enquanto filmava Lara Croft: Tomb Raider (2001) e em uma missão de campo do ACNUR, ela voltou em novembro de 2001 com o seu então marido, Billy Bob Thornton, onde conheceu Maddox e posteriormente candidatou-se para adotá-lo.[240] O processo de adoção foi interrompido no mês seguinte, quando o governo dos Estados Unidos proibiu adoções no Camboja por causa das alegações de tráfico de crianças.[240] Embora o agente facilitador de adoção de Jolie tenha sido posteriormente condenado por fraude de vistos e lavagem de dinheiro, a adoção da criança foi considerada legal.[241] Após o processo ter sido finalizado, ela assumiu a custódia dele na Namíbia, onde estava filmando Beyond Borders (2003).[240] O casal anunciou a adoção em conjunto, mas ela adotou Maddox[225][242] e o criou sozinha após sua separação três meses mais tarde.[225][243]

Jolie adotou uma filha, Zahara Marley, de seis meses de idade, de um orfanato em Addis Ababa, na Etiópia, em 6 de julho de 2005.[244][245] Zahara nasceu sob o nome de Yemsrach, em 8 de janeiro de 2005, em Awasa.[246][247] Jolie, inicialmente, acreditou que Zahara era uma órfã portadora da AIDS,[248] visto que a avó desta havia contado um testemunho,[249] mas sua mãe de nascimento desmentiu o depoimento subsequentemente, e explicou que havia abandonado sua família quando Zahara ficou doente e disse que a considerava "muito feliz" por ter sido adotada pela atriz.[246] Quando esta viajou à Etiópia com intuito de tomar custódia de Zahara, esteve acompanhada de seu parceiro Brad Pitt.[244] Mais tarde, falou que eles haviam tomado juntos a decisão de adotar na Etiópia,[250] tendo visitado o país no início do ano.[251] Depois que Pitt anunciou sua intenção de adotar seus filhos,[252] ela apresentou uma petição para alterar legalmente seu sobrenome de Jolie para Jolie-Pitt, a qual foi concedida em 19 de janeiro de 2006.[247] Pitt adotou Maddox e Zahara logo em seguida.[253]

A fim de evitar um inevitável alvoroço mediático sem precedentes em torno de seu relacionamento, Jolie e Pitt viajaram para Namíbia para o nascimento de sua primeira criança biológica.[229] Em 27 de maio de 2006, ela deu à luz uma filha, Shiloh Nouvel, em Swakopmund.[254] O casal vendeu as primeiras fotos da criança por intermédio do banco de imagens Getty Images com o objetivo de beneficiar organizações de caridade, ao invés de permitir que paparazzi tirasse as fotografias.[253] As revistas People e Hello! compraram os direitos americanos e britânicos para as imagens por 4,1 e 3,5 milhões de dólares, respectivamente, um recorde no fotojornalismo de celebridades naquela época,[255] e todos os recursos doados à UNICEF.[256] A menina sempre apareceu em público vestida com roupas e cortes de cabelo masculinos e nunca escondeu o desejo de ser um rapaz. Uma vontade totalmente apoiada pela família. Rm 2020, foi anunciado na imprensa que Shiloh, com 14 anos, iniciou os tratamentos para mudança de sexo.[257]

Em 15 de março de 2007, Jolie adotou um filho de três anos, Pax Thien, de um orfanato em Ho Chi Minh, no Vietnã.[258] Ele, nascido sob nome de Pham Quang Sang, em 29 de novembro de 2003, havia sido abandonado por sua mãe biológica logo após seu nascimento.[259] Depois de visitar o orfanato com Pitt em novembro de 2006, Jolie entrou com pedido de adoção como mãe solteira, porque os regulamentos de adoção do país não permitem que casais não casados adotem crianças.[258] Após seu retorno aos Estados Unidos, ela pediu ao tribunal que mudasse o sobrenome de seu filho de Jolie para Jolie-Pitt, que foi aprovado em 31 de maio.[260] Subsequentemente, Pitt adotou Pax em 21 de fevereiro de 2008.[261]

No Festival de Cinema de Cannes, em maio de 2008, Jolie confirmou que estava esperando gêmeos. Durante as duas semanas que passou em um hospital à beira-mar em Nice, França, repórteres e fotógrafos acamparam por lá durante sua estadia.[262] Ela deu à luz um filho, Knox Léon, e uma filha, Vivienne Marcheline, em 12 de julho daquele ano. As primeiras fotos das crianças foram vendidas conjuntamente para People e Hello! em catorze milhões de dólares — as fotografias de celebridades mais caras já comprada. Todos os lucros foram doados à Fundação Jolie-Pitt.[263]

Tratamento de prevenção do câncer
Em 16 de fevereiro de 2013, aos 37 anos, a atriz foi submetida a uma dupla mastectomia preventiva depois de ter sabido que tinha um risco de 87% de desenvolver câncer de mama devido a um gene BRCA1 defeituoso.[264] Sua história familiar materna justificou as mutações BRCA: sua mãe teve câncer de mama e morreu de câncer de ovário, ao passo que sua avó morreu de câncer de ovário;[265][266] sua tia, que tinha o mesmo defeito BRCA1, morreu de câncer de mama três meses após a operação de Jolie.[267] Após a mastectomia, que reduziu suas chances de desenvolver câncer de mama para menos de cinco por cento, a atriz passou por cirurgia reconstrutiva que envolveu implantes e aloenxertos.[265] Dois anos mais tarde, em março de 2015, em seguida aos resultados de testes que indicaram possíveis sinais de câncer de ovário precoce, ela submeteu-se a uma ooforectomia preventiva, pois tinha risco de 50% de desenvolver o câncer devido a mesma anomalia genética. Apesar da terapia de reposição hormonal, a cirurgia trouxe-lhe a menopausa prematura.[266]

"Eu escolho não manter a minha história privada, porque há muitas mulheres que não sabem que elas podem estar vivendo sob a sombra do câncer. É minha esperança que elas também sejam capazes de fazer o teste de genes, e também saberão que têm fortes escolhas."

— Jolie ao falar sobre sua mastectomia.[268]
Depois de completar as operações, ela discutiu os precedimentos em op-eds para o The New York Times, com o objetivo de ajudar que outras mulheres façam, informadas, suas escolhas relacionadas à saúde. Ela detalhou seu diagnóstico, cirurgias e experiências pessoais, e descreveu sua decisão de submeter-se à cirurgia preventiva como uma medida pró-ativa para o bem de seus seis filhos.[264][266][269] Ainda escreveu: "Em uma nota pessoal, eu não me sinto menos mulher. Eu fiz uma escolha forte que em nada diminui minha feminilidade."[264]

O seu anúncio sobre sua mastectomia atraiu atenção da imprensa, além de novas discussões acerca das mutações BRCA e testes genéticos.[270] Sua decisão foi recebida com elogios de várias figuras públicas,[271] enquanto os promotores de saúde apoiaram sua conscientização sobre as opções disponíveis às mulheres em situação de risco.[272] Denominada The Angelina Effect, no artigo de capa da Time,[273] a influência de Jolie fez com que houvesse um aumento "global e duradouro" de testes genético BRCA:[274] os testes aumentaram duas vezes na Austrália e Reino Unido, partes do Canadá e Índia,[274][275][276] bem como aumentaram significativamente em outros países europeus e nos Estados Unidos.[277][278][279] Pesquisadores do Canadá e do Reino Unido descobriram que, apesar do grande aumento [dos testes], a porcentagem de portadores da mutação permaneceu a mesma, significando que a mensagem de Jolie havia atingido apenas aqueles que estavam mais em risco.[274]