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Jolie comprometeu-se a atuar profissionalmente aos 16 anos; porém, inicialmente, achou difícil passar em testes de elenco, uma vez que os produtores de elenco observavam que seu comportamento era "muito sombrio". Ela apareceu em cinco dos filmes de estudante do seu irmão, realizados enquanto frequentavam a USC School of Cinema-Television, bem como em vários vídeos musicais, nomeadamente "Stand by My Woman" (1991), de Lenny Kravitz, "Alta Marea", de Antonello Venditti (1991), "It's About Time", (1993) de The Lemonheads, e "Rock and Roll Dreams Come Through" (1993), de Meat Loaf.

Começou sua carreira profissional no cinema em 1993, quando desempenhou seu primeiro papel principal na sequência de ficção científica Cyborg 2, como um robô "quase humano" projetado para espionagem corporativa e assassinato. Ela ficou tão desapontada com o filme que não fez mais nenhuma audição por um ano.Depois de um papel coadjuvante em Without Evidence (1995), estrelou no filme Hackers (1995). Janet Maslin, do New York Times, escreveu: "Kate [personagem de Jolie] se destaca porque tem um olhar mais ácido do que [suas co-estrelas] e é aquela rara hacker que se senta atenta ao seu teclado e tem uma excelente percepção". A produção não conseguiu lucrar nas bilheterias, mas desenvolveu um seguimento cult após seu lançamento em DVD. Depois de ter estrelado Love Is All There Is (1996), adaptação moderna de Romeu e Julieta, a atriz apareceu no filme Mojave Moon (1996); sobre sua atuação, The Hollywood Reporter escreveu: "Jolie, uma atriz que a câmera realmente adora, revela um talento cômico e o tipo de sexualidade apaixonante que faz com que seja inteiramente confiável e que o personagem de Danny Aiello largaria tudo só para ter a chance de estar com ela".

Em 1997, Jolie estrelou com David Duchovny Playing God, ambientado no submundo do crime de Los Angeles. O filme não foi bem recebido pelos críticos; Roger Ebert, do periódico Chicago Sun-Times, observou que Jolie "encontra um certo entusiasmo em um tipo de papel que costuma ser duro e agressivo, ela parece muito legal para ser a namorada [de um mafioso], e talvez seja". Também estrelou o vídeo de música "Anybody Seen My Baby?", da The Rolling Stones, como uma stripper que sai do meio de sua performance para percorrer na cidade de Nova Iorque