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𝒗𝒊𝒅𝒂 𝒑𝒆𝒔𝒔𝒐𝒂𝒍

Jolie iniciou um relacionamento sério aos 14 anos de idade, que durou dois anos. Sua mãe permitiu-lhe viver junto a seu namorado em sua casa, e posteriormente afirmou: "Ou eu seria imprudente nas ruas com meu namorado ou ele estaria comigo no meu quarto, com minha mãe no quarto ao lado. Ela fez a escolha e, por causa disto, eu continuei a ir para a escola todas as manhãs e explorei meu primeiro relacionamento de uma maneira segura." Ela comparou o relacionamento a um casamento em sua intensidade emocional, e disse que a separação a obrigou dedicar-se a sua carreira de atriz com a idade de 16 anos.

Durante a filmagem de Hackers (1995), iniciou um romance com o ator britânico Jonny Lee Miller, seu primeiro amante desde o relacionamento em sua adolescência. Eles não estiveram em contato por muitos meses após o termino da produção, mas se reencontraram e casaram-se em março de 1996. Ela compareceu em seu casamento com calças de borracha pretas e uma camiseta branca, sobre a qual tinha escrito o nome do noivo com seu próprio sangue. Embora o casamento terminasse no ano seguinte, Jolie manteve-se em bons termos com Miller, a quem chamou "um homem e um amigo sólido". Seu divórcio, iniciado por Jolie em fevereiro de 1999, foi finalizado pouco antes de se casar novamente no ano seguinte.

Pouco antes de se reencontrar e casar com Miller, Jolie teve um relacionamento amoroso com a modelo Jenny Shimizu, no set de Foxfire (1996). Ela disse mais tarde: "Eu provavelmente teria me casado com Jenny se eu não tivesse casado com meu marido. Eu me apaixonei por ela no primeiro segundo em que a vi."[ Segundo Shimizu, o relacionamento durou vários anos e continuou mesmo enquanto Jolie estava romanticamente envolvida com outras pessoas.

"É claro, se eu me apaixonasse por uma mulher amanhã, e sentisse que não há problema em querer beijá-la e tocá-la. Se eu me apaixonasse por ela? Absolutamente! Sim!".