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➥ Harry esteve em um relacionamento com a apresentadora do The X Factor, Caroline Flack, de novembro de 2011 a janeiro de 2012, que causou controvérsia e críticas sobre a diferença de idade de 14 anos. Harry também namorou Taylor Swift de outubro de 2012 a janeiro de 2013, e Kendall Jenner em 2015. Apesar das diversas namoradas, Harry disse em uma entrevista para o The Sun, em 2017 que 𝒏𝒖𝒏𝒄𝒂 𝒔𝒆𝒏𝒕𝒊𝒖 𝒏𝒆𝒄𝒆𝒔𝒔𝒊𝒅𝒂𝒅𝒆 𝒅𝒆 𝒅𝒆𝒇𝒊𝒏𝒊𝒓 𝒔𝒖𝒂 𝒔𝒆𝒙𝒖𝒂𝒍𝒊𝒅𝒂𝒅𝒆, que não acha relevante falar sobre isso.
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