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2006-2008: Taylor Swift

O primeiro single de Taylor Swift, "Tim McGraw", foi lançado no verão de 2006, e seu álbum de estreia (Taylor Swift) foi lançado no dia 24 de Outubro de 2006. Swift escreveu e co-escreveu todas as canções de seu álbum, que estreou na parada Billboard 200 na posição 19 e vendeu mais de 39 mil cópias na primeira semana. Em seguida chegou à primeira posição da parada Billboard Top Country Albums e em quinto lugar na Billboard 200. Mesmo assim, o álbum ocupou a primeira posição das paradas de country durante oito semanas consecutivas. No total ela ficou no topo das listas por 24 semanas, junto com as Dixie Chicks e com Carrie Underwood, que também são as únicas artistas country nesta década que ficaram no topo das paradas por mais de 20 semanas. Vendeu até agora mais de três milhões de cópias.

Sobre o single "Tim McGraw", ela disse: "Eu escrevi a canção quando estava no último ano do colegial. Ele estava prestes a ir à faculdade. Eu sabia que nossa relação iria terminar, então comecei a pensar nas coisas que sabia que me recordariam a ele. Surpreendentemente, o primeiro que me passou pela cabeça foi meu cantor favorito de country, que é Tim McGraw." O single chegou a 6ª posição na semana de 27 de Junho de 2007. O clipe da canção estableceu um recorde ao aparecer por 30 semanas consecutivas no "GAC's fan-voted weekly Top 20 music" e atingiu o 1º lugar nas paradas de clipes da CMT. O vídeo fez Swift ganhar o prêmio de Breakthrough Video of the Year no CMT Music Awards 2007. Ficou na 6ª posição na parada de country da Billboard e na 40ª posição na Billboard Hot 100.

Em 15 de Maio de 2007, Swift cantou sua canção "Tim McGraw" nas premiações da "ACM" (Academy of Country Music), onde estava o próprio Tim McGraw.

O segundo single de Taylor Swift, "Teardrops on My Guitar", foi lançado em 24 de Fevereiro de 2007. A canção foi inspirada por um evento real durante o colegial em que ela gostou de um garoto chamado "Drew Hardwick". Ele viu Swift apenas como uma amiga e como uma pessoa para ir pedir conselhos sobre o relacionamento com sua namorada. Ela escutou "através de uma fonte confidencial" que Drew está bem consciente que a canção foi escrita sobre ele. Chegou à posição mais alta no verão de 2007, quando foi remixado com um ritmo mais pop, e alcançou a 2ª posição na parada de country da Billboard e na 13ª posição na Billboard Hot 100.

Em Outubro de 2007, conseguiu o prêmio da Associação de Compositores de Nashville, como a melhor cantora e compositora do ano; sendo assim a cantora mais jovem da história da Associação a ganhar.

Em 7 de Novembro de 2007, foi lançado à venda o terceiro single "Our Song", no qual chegou à primeira posição nas paradas de country por seis semanas, começando na semana de 22 de Dezembro de 2007, onde subiu desde a sexta posição. Isto fez o maior pulo ao número um desde Janeiro de 1998, quando Tim McGraw, com "Just to See You Smile", também pulou de #6 para #1. "Our Song" chegou à 16ª posição na Billboard Hot 100 e à 24ª posição na Billboard Pop 100.

Taylor também gravou o EP natalino Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection, que foi lançado à venda em 16 de outubro de 2007 apenas nas lojas Target. O álbum, que não fez tanto sucesso como seu álbum de estreia homônimo, e contou com clássicos natalinos como "Last Christmas" e canções originais escritas por Swift.

Foi indicada em 2008 ao Grammy na categoria de Melhor Cantor(a) Revelação, mas perdeu a disputa para Amy Winehouse.

O quarto single de Taylor, "Picture to Burn", estreou no início de 2008 e ficou na terceira colocação na parada de country da Billboard, além de ficar em 28º lugar na Billboard Hot 100.

Swift foi a garota da capa da revista "Seventeen" na edição de Junho de 2008. Ela foi também nomeada na 57ª posição na categoria "As Mulheres Mais Pops de 2008" da revista "Maxim". Também foi capa das revistas "CosmoGirl" e "Teen Vogue".

Em Junho de 2008, no CMA Music Festival ocorrido em Nashville, Swift assinou autógrafos por aproximadamente oito horas seguidas. Foi a sessão de autógrafos mais longa desde a maratona de 23 horas de Garth Brooks em 1996.

Em 2008, Swift colocou à venda uma re-edição de seu disco, sobre o nome de Beautiful Eyes, somente disponível no Wal-Mart. Se trata de um CD duplo no qual são incluídas duas canções inéditas ("Beautiful Eyes" e "I Heart"). Na primeira semana de lançamento, o álbum vendeu 45,000 cópias, estreando na 1ª posição na Billboard's Top Country Albums chart e na #9 na Billboard 200. Como seu álbum de estreia homônimo em 2º lugar na mesma semana, Swift se transformou na primeira artista a atingir as duas primeiras posições da Top Country Albums chart desde que LeAnn Rimes o fez em 1997.[23]

Em Julho de 2008, Swift graduou na Academia Aaron, uma escola Cristã em Hendersonville, Tennessee, que oferece um programa de ensino em casa.

2008-2009: Fearless

O segundo álbum de estúdio, Fearless, foi lançado nos Estados Unidos em 11 de novembro de 2008 e estreou em primeiro lugar na Billboard 200, tendo quase 600.000 cópias vendidas na primeira semana, e após atingir a marca de 1 milhão de cópias vendidas, foi certificado como Platina pela RIAA. Todas as canções do álbum voltaram a estar escritas ou co-escritas por Taylor. Foram lançados três singles: "Love Story" (1º lugar na parada de country da Billboard, e 4º lugar na Billboard Hot 100, sendo o single country com o maior número de downloads na História - com 3.229.854 cópias), "White Horse" (10º lugar na parada de country da Billboard, e 13º lugar na Billboard Hot 100) e "You Belong with Me" (6º lugar na parada de country da Billboard, e 2º lugar na Billboard Hot 100). Os outros onze singles do álbum (de um total de treze [seu número da sorte] estiveram nas paradas por meio de downloads digitais. Mundialmente seu álbum já vendeu mais de 6.000.000 cópias.

As 592,304 cópias vendidas foram maiores do que qualquer artista de música country em 2008. Esta também é a maior venda de estreia em uma semana de 2008 por uma artista feminina em todos os gêneros de música, e a quarta maior de todas, atrás de Lil Wayne, AC/DC e Coldplay. O single de maior sucesso, "Love Story", se transformou em um sucesso em ambas as paradas de country e de pop. Durante a primeira semana de lançamento, mais de 129,000 das vendas de Swift foram feitas digitalmente. Isto deu a Swift a melhor estreia digital a qualquer álbum de música country na história. Também fez de Swift a quarta maior venda em uma semana de um álbum digital desde que a Nielsen SoundScan começou a divulgar a lista em 2004. Depois da oitava semana de lançamento, Fearless vendeu mais de 338,467 downloads pagos, fazendo disso a melhor venda de um álbum de música country na história digital. Em segundo lugar, o álbum de estreia de Swift Taylor Swift com vendas de 236,046 downloads em 18 de Abril de 2009

Na primeira semana, sete canções de Fearless entraram na Billboard Hot 100, fazendo com que Swift empate com Miley Cyrus como a artista feminina com mais canções na Billboard Hot 100 em uma semana. Com "White Horse" na 13ª posição, isto deu a Swift seu sexto top 20 de estreia de 2008, um recorde no ano para qualquer artista na história da Billboard Hot 100. Das treze canções de Fearless, 11 entraram no Hot 100.

"Change", uma canção do álbum, foi selecionada como parte da trilha sonora para apoiar a delegação dos EUA nos Jogos Olímpicos de Pequim 2008. A canção também foi selecionada como parte da trilha sonora do pacote de transmissão da NBC das Olimpíadas. Ela também lançou o single de maior sucesso do álbum, "Love Story" em 12 de setembro de 2008. A canção é acompanhada por um clipe que é baseado em Romeu e Julieta. A canção atingiu a segunda posição no iTunes Store Top Downloaded Songs e a quarta posição na Billboard Hot 100. Quinze semanas depois de ser lançada às rádios pop, "Love Story" também se transformou na primeira canção de música country a atingir a primeira posição na Nielsen BDS CHR/Top 40 chart nos 16 anos de história da lista, assim como a primeira posição na Mediabase Top 40 Chart. O segundo single de Fearless, "White Horse", foi lançado em 8 de Dezembro de 2008. O clipe para a canção estreou no CMT em 7 de Fevereiro de 2009. Apesar de não ter alcançado o primeiro lugar na Hot Country Songs da Billboard na semana de 11 de Abril de 2009, "White Horse" atingiu a primeira posição da USA Today/Country Aircheck chart (dirigido por Mediabase) naquela semana. "Forever & Always", outra canção do álbum, foi baseada no relacionamento de Swift com o cantor Joe Jonas.

Swift foi eleita pela Billboard como a melhor artista e compositora de country de 2008, além de ter sido a artista country com mais vendas em 2008.

Swift esteve na sétima posição no ranking da Nielsen SoundScan Canada's top-10 selling artists across all genres em 2008. No mesmo ano, seus álbuns Taylor Swift e Fearless ocuparam as primeiras posições do Year-End Canadian Country Albums Chart.

Em 10 de Janeiro de 2009 fez sua primeira aparição no programa Saturday Night Live, sendo a cantora de música country mais jovem a aparecer como convidada nos 33 anos de história do programa. Em sua aparição o programa teve a maior audiência em dois meses.

2009: Fearless Tour

Em Janeiro de 2009, Swift anunciou a sua primeira turnê. Swift levará sua turnê norte-americana Fearless Tour a 52 cidades em 38 estados e províncias nos Estados Unidos e Canadá em um período de 6 meses. Os atos de abertura incluem Kellie Pickler e Gloriana, um novo grupo na música country.

2009: Incidente no VMA

Durante o MTV Video Music Awards de 2009, Kanye West subiu ao palco e pegou o microfone de Swift durante os agradecimentos dela por ter ganho o Melhor Video Feminino com a música "You Belong With Me", dizendo que o clipe da cantora Beyoncé interpretando "Single Ladies", concorrendo pelo mesmo prêmio, era "um dos melhores clipes de todos os tempos", e fazendo com que as pessoas presentes no local o vaiassem. Ele entregou o microfone de volta para a atordoada e chateada Swift, que não terminou seus agradecimentos. West foi retirado do restante do show por seu mau comportamento. Durante o comercial, a cantora Pink andou perto do rapper e sacudiu a cabeça em desgosto. Quando Beyoncé mais tarde ganhou o prêmio de Vídeo do Ano por "Single Ladies", ela chamou Swift de volta para o palco para que ela pudesse terminar seus agradecimentos. Após a premiação, West pediu desculpas pela sua atitude em seu blog. West também pediu desculpas pela segunda vez no dia após a premiação.

2010-2012: Valentine's Day, Speak Now, Speak Now World Tour e Wonderstruck

Em 12 de Fevereiro de 2010, estreou um filme com a cantora. Chamado Valentine's Day, conta a história de vários casais que terminam e voltam a namorar nas vésperas do Dia dos Namorados. Taylor é aluna-atleta da escola Henderson e líder de torcida engraçada chamada Felicia, par romântico de Willy, interpretado por Taylor Lautner. Taylor Swift atuou com Emma Roberts e Taylor Lautner, que no filme é namorado da atriz, além de artistas consagrados como Julia Roberts, Jessica Alba, Ashton Kutcher e Anne Hathaway.
Taylor revelou em julho de 2010 que o nome de seu terceiro álbum de estúdio seria Speak Now. O álbum foi lançado em 25 de outubro de 2010 nos Estados Unidos onde vendeu 1 milhão de cópias por todo país logo na primeira semana. Seu primeiro single, "Mine", foi lançado em agosto do mesmo ano. O lançamento do 'Speak Now', ocorrido em Outubro de 2010 atingiu uma enorme proporção mundial, sendo que atingiu um milhão de cópias vendidas em sua semana de lançamento, arrecadando vários prêmios e congratulações à Taylor. O segundo single, Back To December, teve seu videoclipe lançado em janeiro de 2011. No vídeo, a cantora aparece com um visual básico em um clima típico do mês de dezembro no hemisfério norte. Seu par romântico anda pela tempestade de neve, lamentando o final do romance, enquanto que Swift é quem sente frio, tentando mostrar que a ligação entre duas pessoas não termina necessariamente no final do romance. O terceiro single, Mean, teve enorme repercussão e retratou bullying sofrido na escola, do qual Taylor também foi vítima na infância. O quarto single, The Story Of Us, foi lançado no dia 19 de abril de 2011 e seu videoclipe retratou Taylor dando um ponto final numa relação exaustiva. O quinto single, Sparks Fly, teve seu clipe lançado em agosto de 2011 e contou com cenas da Speak Now World Tour. O último single de Speak Now, Ours, mostra Taylor rodeada de situações desagradáveis, separada do par romântico, que está servindo às Forças Armadas Americanas. No final, ambos se reencontram.
Taylor anunciou a Speak Now World Tour, turnê que promoveria o álbum Speak Now, no final de 2010. O show de estreia ocorreu no dia 9 de fevereiro de 2011, em Cingapura, no Singapore Indoor Stadium. A Speak Now World Tour impressionou os críticos, passando pela América do Norte, Europa, Ásia e Oceania. Tamanho foi o sucesso que no final de 2011, DVD e CD das performances foram lançados em todo o mundo, tendo o nome de Speak Now: World Tour Live. A turnê se encerrará em 18 de março de 2012, na Vector Arena da Austrália.

2011-2012: Long Live com Paula Fernandes

No final de 2011, foi anunciada uma grande surpresa para os fãs brasileiros. Um mistério fora criado pela Universal Music, distribuidora da Taylor no Brasil, que atrasou o lançamento do CD Speak Now: World Tour Live no Brasil. Alguns fãs cogitaram até mesmo a hipótese da vinda de Taylor. Dias depois, foi revelado que Paula Fernandes, cantora sertaneja, gravaria um dueto da música Long Live, que já fazia parte do repertório de Taylor desde o lançamento de Speak Now, uma vez que a mesma já tinha composto a versão original há mais de um ano. Alguns trechos foram alterados para o português na voz de Paula Fernandes, causando um certo desagrado aos fãs de Taylor Swift, uma vez que ela tinha composto a música sozinha, ambas não se encontraram para gravar o dueto e que Paula havia copiado a norte-americana . Fãs também alegaram que a música perdeu o nexo em sua nova versão. Mesmo assim, seu lançamento foi um sucesso. Long Live fez parte da tracklist-bônus de Speak Now: World Tour Live no Brasil e também do álbum de duetos de Paula Fernandes. O videoclipe de Long Live estreou no programa Fantástico e conta com cenas de Taylor nos palcos, em sua turnê mundial, e Paula no estúdio, na gravação da música.

2012-presente: The Lorax, Trilha Sonora de Hunger Games, Both of Us com B.o.B e Red

Ainda em 2011, Taylor anunciou quev faria parte do elenco de dobragem original da animação The Lorax, que em Portugal terá on nome Lorax. Swift dará voz a Audrey, protagonista ao lado de Ted, a quem Zac Efron dará a voz. O filme tem como previsão para estreia dia 22 de Março em Portugal.
Para a surpresa dos fãs, Swift anunciou que estava escrevendo uma música para a banda sonora de um filme no final de 2011. O nome da música é Safe & Sound, uma parceria com a banda americana The Civil Wars para o primeiro filme da longa obra The Hunger Games, intitulado The Hunger Games - Os Jogos da Fome (filme) em Portugal. O filme está previsto para ser lançado mundialmentena semana de 19 a 25 de Março de 2012 e é baseado no primeiro volume do best-seller mundial de mesmo nome escrito por Suzanne Collins. Tamanho foi o sucesso de Safe & Sound que atingiu o primeiro lugar do iTunes americano na sua estreia, criando uma grande expectativa para o videoclipe. O videoclipe estreou no dia 13 de Fevereiro de 2012 na MTV Americana, podendo ser visto pelos fãs no mundo todo em uma transmissão via-internet. O videoclipe conta com cenas da dupla The Civil Wars dentro de uma casa, cantando e tocando num cenário rústico. Já Taylor aprofunda na história, interpretando a personagem Madge, retratada somente nos livros. Taylor é vista usando uma camisola, sem maquiagem alguma, caminhando em pedras e entre as águas de um riacho, sentando sobre tumulos e visitando uma casa abandonada, onde acha o logo do Distrito 12, a qual sua personagem e os protagonistas pertencem. Também foi anunciado que Taylor terá uma outra música na trilha sonora de Hunger Games, chamada Eyes Open.
Taylor também contribuiu com o novo álbum do rapper B.o.B, Strange Clouds, num dueto na música Both of Us. A música foi lançada como single e ganhou um videoclipe, que foi lançado no dia 26 de Junho na MTV Americana.
Taylor nunca para de escrever novas músicas, por isto, possui várias composições. Taylor afirmou que seu álbum é sobre o final de relacionamentos e como os superou ela superou. Numa entrevista num programa de rádio em fevereiro de 2012, Taylor disse o seguinte:
"Eu prefiro escolher a partir das 25 melhores músicas, em vez das 15 melhores músicas, e depos diminuí-las”, disse ela para um programa de rádio. Eu só quero as melhores músicas para vencer. Eu estou fazendo o meu quarto álbum e por isso precisa ser um desvio, ele precisa ser diferente, ele precisa ser melhor do que qualquer coisa que eu tenha lançado antes. E essas são apostas muito altas, então eu realmente estou muito focada. O amor é sempre um tema que eu volto e exploro, porque é o que parece ser, eu sou sempre muito séria quando se trata de escrever músicas. É um processo muito interessante escrever músicas sobre a minha vida e como estou vivendo-a. Eu acho que sou boa em ser solteira. Eu também sou um bocado boa quando estou em um relacionamento. Para mim é interessante como especulam sobre eu estar em um relacionamento novo a cada semana, e eu fico tipo 'Sério? Eu nem sequer o conheço.' Quando eu lançar o novo álbum, eu sei que sairá especulações sobre o que cada canção fala, mas eu apenas deixo a música ser sobre a minha vida, como eu vivo e que lições eu aprendo com ela."