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Spears tornou-se um ícone da cultura pop internacional, logo após o lançamento de sua carreira. A revista Rolling Stone escreveu: "Uma das vocalistas mais polêmicas (e bem sucedidas) do século XXI," ela "liderou o crescimento do pós-milenar teen pop... Britney cedo cultivou uma mistura de inocência e da experiência que quebrou o banco". Ela é listada pelo Guinness World Records como sendo o "álbum mais vendido por uma artista solo na adolescência" para seu álbum de estreia ...Baby One More Time, que vendeu 14 milhões de cópias nos Estados Unidos. Melissa Ruggieri do Richmond Times-Dispatch relatou: "Ela é marcada também por ser o artista mais vendido na adolescência. Antes que ela completasse 20 anos em 2001, Spears vendeu mais de 37 milhões de álbuns em todo o mundo, se tornado a mais jovem artista a entrar na lista de recordistas de vendas de discos no mundo". Barbara Ellen da The Observer relatou: ". Spears é notoriamente um dos "mais antigos" adolescentes que já produziu pop, quase meia-idade em termos de foco e determinação. Muitas garotas de 18 anos ainda nem sequer começaram a trabalhar nessa idade...- uma criança com uma carreira em tempo integral. enquanto outras meninas estavam colocando cartazes em suas paredes, Britney estava querendo ser o cartaz na parede...Britney estava desenvolvendo um ritmo definido pela indústria do entretenimento ferozmente competitivo americano." Spears ainda se tornou influência de diversos artistas do pop e R&B atual, como Kristinia DeBarge, Lady Gaga, Little Boots, Selena Gomez,[ Pixie Lott, Adam Lambert, e Miley Cyrus.

Bebo Norman escreveu uma música sobre ela, chamado de "Britney", que foi lançada como single. A Boy band Busted também escreveu uma canção sobre Spears chamada novamente de "Britney", que estava em seu primeiro álbum. Ela também é mencionada na canção "Don't Let Me Get Me", de Pink. Richard Cheese, chamando-a de "um artista marcante" e também passou a dizer que ela era "versátil". A revista People e a MTV informou que em 1 de outubro de 2008, João Bronx's Philip Sousa Middle School, nomeou seu estúdio de música em homenagem a Britney Spears. A própria Spears esteve presente durante a cerimônia e doou 10 mil dólares para o programa de música da escola.

Britney foi a única artista a performar com Michael Jackson e Madonna, reis do pop, e, respectivamente, suas influências, além de outros artistas consagrados, e também já foi elogiada por artistas como Janet Jackson e Lady Gaga.