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A discografia de Lindsay Lohan compreende dois álbuns de estúdio, três trilhas sonoras, oito singles e seis vídeoclipes. Em 2003 iniciou sua carreira musical ao gravar a canção “Ultimate”, lançada pela trilha sonora do filme Freaky Friday. Um ano após lançou “Drama Queen (That Girl)”, seu primeiro single a ganhar um videoclipe, presente na trilha sonora do filme que protagonizou, Confessions of a Teenage Drama Queen ao lado de “A Day in the Life”, “What Are You Waiting For” e o medley “Don’t Move On / Living for the City / Changes”. A canção produzida por Matthew Gerrard – conhecido por trabalhar em “Breakaway” de Kelly Clarkson e “Help Me” de Nick Carter” – venceu uma das categorias de melhor canção na premiação Radio Disney Music Award.

Em 21 de setembro de 2004 lançou o single “Rumors”, primeiro de seu futuro álbum, composta pela cantora em parceria com o ex-membro do The Jackson 5, Tito Jackson, e por Cory Rooney, conhecido pelos trabalhos com Jennifer Lopez e Jessica Simpson. A canção alcançou a posição seis na Bubbling Under Hot 100 Singles, estendendo-se à posição cento e seis da Billboard Hot 100, além de dez na Australian Singles Chart, quatorze no Media Control Charts da Alemanha, vinte e três na Austria e dois na China e Taiwan. “Rumors” foi o maior sucesso da cantora em tormos comerciais, recebendo certificado de ouro nos Estados Unidos e Australia, porém sendo considerada uma das cem piores canções de todos os tempos pela AOL. Em 7 de dezembro é lançado seu primeiro álbum de estúdio pela Casablanca Records em parceria com a Universal Music, intitulado Speak, alcançando a posição quatro na Billboard 200, nove no Canadian Albums Chart e trinta e seus na Austria. O álbum vendeu em torno de 2,5 milhões de cópias, recebendo disco de platina pelo RIAA por 1 milhão de cópías vendidas apenas nos Estados Unidos.

Em 14 de dezembro é lançado o segundo single, “Over”, sendo a primeira canção a pontuar no Reino Unido e na Irlanda, onde alcançou as posições vinte e sete e dezenove, respectivamente. Nos Estados Unidos a canção alcançou a primeira posição na Bubbling Under Hot 100 Singles, estendendo-se à posição cento e um da Billboard Hot 100, além de vinte e sete na Australian Singles Chart, quatorze no Media Control Charts da Alemanha e quarenta na Austria, finalizando como a canção de melhor desempenho de Lindsay Lohan na Europa. Em 10 de maio de 2005 é lançada a canção “First”, composta por Kara DioGuardi, conhecida por trabalhar com Hilary Duff, sua rival, sendo adicionado à trilha sonora do filme Herbie: Fully Loaded. O single alcançou a posição trinta e um na Australia, quarenta e um na Suiça e oito em Taiwan. A faixa-título “Speak” seria lançada como single, tendo um videoclipe gravado por Francis Lawrence, porém foi cancelada.

Em 30 de setembro foi lançado o primeiro single do novo trabalho, “Confessions of a Broken Heart (Daughter to Father)”, composta pela cantora sobre a violência doméstica sofrida por ela por seu pai. A canção alcançou o número cinquenta e sete na Billboard Hot 100, sua melhor posição, sete na Australia e setenta e quatro na Austria. O álbum A Little More Personal é lançado em 6 de dezembro, alcançando apenas a posição vinte na Billboard 200 e vendendo pouco mais de 1,5 milhões de cópias mundialmente, recebendo certificado de ouro nos Estados Unidos e Taiwan. As canções “Fastlane” e “I Live for the Day” foram levantadas como possíveis segundo single, porém com o baixo desempenho do álbum, demais divulgações foram canceladas e, sendo que em 13 de janeiro de 2006 “I Live for the Day” foi liberada apenas na Australia, porém não obtendo resultados.

Em 27 de maio de 2008, após um período afastada da música, a cantora lança a canção “Bossy”, produzida pela famosa equipe de produção Stargate, conhecidos por trabalhar com Katy Perry e Rihanna. A canção alcançou a primeira posição na Billboard Hot Dance Club Songs e setenta e sete no Canadá, sendo a primeira a estrear no país. Na ocasião a cantora afirmou que estaria trabalhando em um terceiro álbum provisoriamente intitulado Spirit in the Dark, produzido por artistas como Snoop Dogg,Akon e Ne-Yo. Como single de estreia do álbum foi anunciada a canção “Playground”, com participação de Pharrell Williams, porém todo projeto acabou arquivado e cancelado.