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Dessa vez, Drew encarou o processo de reabilitação com mais seriedade. Internou-se novamente com o objetivo de sair curada de lá, e não de ir por obrigação. Durante todo esse tempo, Drew já tinha se tornado bastante independente, tomando suas próprias decisões. Segundo ela, a reabilitação fez com que ela soubesse dar valor à vida. Após sair de lá, escreveu sua autobiografia Little Girl Lost, contanto suas experiências desde o início da carreira, vida amorosa, familiar e sobre seus dias no centro de reabilitação. O livro foi um best-seller.

Antes de voltar aos tabloides, Drew arrumou um trabalho como garçonete. Segundo ela, as pessoas a reconheciam e diziam: “Hey, eu conheço você! É a garota de E.T… Pode me trazer um lanche?” e achava isso tudo muito divertido.

Em 1991, Drew emancipou-se legalmente de seus pais e se tornou independente, passando a se sustentar sozinha. No mesmo ano, estrelou em um filme chamado Motorama, embora tenha feito apenas uma participação. Protagonizou o filme Poison Ivy (Relação Indecente), um sucesso na época. Sua personagem, Ivy, uma vilã que seduz o pai da melhor amiga e transforma a vida da família em um tremendo inferno. Drew descreve a personagem como uma “vadia“, mas o drama marca a volta de sua carreira. O filme estreou oficialmente em 1992.

No mesmo ano, após ter feito uma participação no filme Waxwork II: Lost in Time, Drew protagonizou Guncrazy, um remake de um filme da década de 40. Drew interpretou Anita, uma garota que luta contra preconceitos e discriminações e morava em um trailer com o namorado de sua mãe, que na ausência dela, abusava sexualmente de Anita. O filme lhe rendeu mais uma indicação ao Globo de Ouro, na categoria de “Melhor Atriz de Filmes ou Minisséries“.

jamieNessa mesma época, Drew namorou o ator Jamie Walters, seu relacionamento mais sério. Drew e Jamie ficaram noivos, embora o casamento nunca tenha acontecido. O ator terminou o relacionamento enquanto ela estava fora da cidade filmando The Amy Fisher Story, foi uma separação difícil para ela.

Apesar dos problemas pessoais, Drew continuou os seus projetos, além de Amy Fisher, estrelou em uma minissérie com apenas 6 episódios 2000 Malibu Road (Não lançada no Brasil) e protagonizou o filme Doppelganger (Enigma Mortal). Drew interpretou o papel de duas personagens, de um lado, a doce e tímida jovem que todos conhecem, de outro, uma assassina violenta. Além de atuar no filme No Place to Hide (Sem Refúgio) e fazer uma participação na comédia Wayne’s World 2 (Quanto mais idiota melhor 2).

Em 1993, Drew recebeu um convite para participar da campanha da famosa marca de Jeans, Guess, a série de anúncios da campanha foi divulgada mundialmente.

Em 1994, estrelou no filme Bad Girls (Quatro mulheres e um Destino), um filme de estilo western bem diferente, ao lado das atrizes Madeleine Stowe, Mary Stuart Masterson e Andie MacDowell. No dia 20 Março do mesmo ano, Drew impressionou a todos ao se casar com Jeremy Thomas, o dono de um bar que namorou muito brevemente antes do casório. O casamento só durou até o dia 28 de Abril e, só ocorreu para que Jeremy conseguisse um green card.

Em 1995, Drew conheceu sua parceira e melhorar amiga, Nancy Juvonen, e juntas fundaram uma produtora de filmes, Flowers Films, cujo primeiro filme a ser produzido foi somente 4 anos depois. No mesmo ano, Drew conheceu o guitarrista da banda Hole, Eric Erlandson, com quem namorou por dois anos. E também estrelou nos filmes Mad Love (Amor Louco), Boys on the Side (Somente Elas) e Batman Forever (Batman Eternamente). Em Amor Louco, sua personagem sofre de uma doença Bipolar, e seus pais a todo custo a tentam internar, tornando-se quase impossível o romance entre sua personagem e o personagem de Chris O’Donnell, que a observava todos os dias em seu quarto, através de um telescópio.

No mesmo ano, Drew recebeu um convite para posar nua nas páginas da revista Playboy. Com apenas 19 anos, tornou-se uma das atrizes mais jovens a posar para a revista e ainda conseguir um grande número de vendas. Segundo Drew, logo após posar nua para a revista, no dia em que completou seu 20° aniversário, recebeu uma caixa de presente de seu padrinho Steven Spielberg, ao abrir a caixa, havia um cobertor enrolado na revista Playboy e um bilhete que dizia: “Cubra-se!”.

Fã de carteirinha do diretor Woody Allen, Drew conseguiu um papel em uma de suas produções, o musical “Everyone Says I Love You” (Todos Dizem Eu Te Amo), onde atuou ao lado de seu amigo Edward Norton e um grande elenco, como Julia Roberts, Natalie Portman, Goldie Hawn e o próprio Woody. Também estrelou no filme Wishful Thinking (Coisas de Casais).

Em 1996, Drew gravou sua participação épica no filme Scream (Pânico). São apenas 12 minutos de aparição no filme, mas que são lembrados como um dos melhores momentos do suspense na década de 90. Drew recusou o papel principal do filme, porém sua atuação foi tão elogiada a ponto de ser comparada com a de Janet Leigh no filme Psicose. Em 1997, atuou em papéis pequenos nos filmes Home Fries (Nosso Louco Amor) e Best Men (Até Que O Crime Nos Separe), ambos os filmes ao lado do ator Luke Wilson. Drew e Luke se conheceram durante as gravações de Home Fries e se apaixonaram à primeira vista, de acordo com suas próprias palavras. O relacionamento terminou amigavelmente em 1999.

No ano seguinte, Drew atuou em The Wedding Singer (Afinado no Amor) em sua primeira parceria com o ator Adam Sandler, com quem possui uma forte amizade até hoje. O filme foi um grande sucesso nas bilheterias. Também atuou em mais dois filmes de grande sucesso, Ever After (Para Sempre Cinderela) ao lado da veterana Anjelica Huston e Never Been Kissed (Nunca Fui Beijada), o primeiro filme produzido pela produtora de Drew e Nancy, Flower Films. Muitos amigos próximos de Drew dizem que o papel de Josie tem muito em comum com a mesma. Em 1999, Drew conheceu Chris Miller, seu assistente e membro da equipe Flower Fims. Hoje, Chris ocupa o cargo de Presidente da Produtora e é considerado por Drew um de seus melhores amigos.