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Em 2000, protagonizou e produziu Charlie’s Angels (As Panteras), filme baseado no famosodrewtomwedding seriado de TV da década de 70. Atuou ao lado das atrizes Cameron Diaz e Lucy Liu. Durante as gravações do filme, Drew conheceu e se apaixonou pelo ator e comediante, Tom Green. Casaram-se no ano seguinte, em 7 de Julho em uma cerimônia para poucos convidados, apenas família e amigos, em Malibu, Califórnia. Tom pediu divórcio em Dezembro do mesmo ano, alegando diferenças irreconciliáveis.

Ainda em 2001, Drew fez o papel principal do filme Riding in Cars with Boys (Os Garotos da Minha Vida), uma história real baseada no livro de Beverly Donofrio. Atuou em um pequeno papel no Donnie Darko, a Flower Films o produziu.


Em 2002, Drew recebeu um convite do ator George Clooney para atuar em sua estreia na Direção, Confessions of a Dangerous Mind (Confissões de uma Mente Perigosa). Drew interpretou Penny, papel que originalmente seria de Nicole Kidman, mas Drew adequou-se perfeitamente a personagem. O filme conta também com Julia Roberts e Sam Rockwell no elenco.

drewfabNo mesmo ano, Drew conheceu o brasileiro e baterista da banda The Strokes, Fabrizio Moretti. Os dois se conheceram após um concerto de sua banda e em pouco tempo já assumiram o relacionamento. Com ele, Drew veio ao Brasil pela primeira vez em 2002, no dia em que o Brasil estava em festa com a final da Copa do Mundo e, cedeu uma entrevista exclusiva ao Fantástico, em suas palavras, o Brasil era maravilhoso e tinha superado suas expectativas.

Sua segunda passagem pelo país foi em Outubro de 2005, passou por São Paulo, Rio de Janeiro e Porto Alegre. O relacionamento terminou em Dezembro de 2006 e sem muitos detalhes, mas com uma relação ainda amigável de ambas as partes.

Em 2003, atuou e produziu a comédia Duplex, ao lado do ator Ben Stiller. O mesmo em Charlie’s Angels: Full Throttle (As Panteras: Detonando), a tão esperada sequência de As Panteras, um grande sucesso nas bilheterias.

Em 3 de Fevereiro de 2004, Drew recebeu sua Calçada da Fama em Hollywood, localizada próxima da calçada da fama de seu avô. Dirigiu o documentário The Best Place to Start, o mesmo relata sobre a importância que tem o voto de um jovem à sociedade. O documentário foi transmitido pelo canal MTV. Também protagonizou Fever Pitch (Amor em Jogo) ao lado de Jimmy Fallon. Nesta mesma época, em 29 de Novembro, faleceu seu pai John Drew Barrymore, em decorrência de um câncer. “Por favor, sorriam quando pensarem nele.” Pronunciou-se a respeito da morte de John. Drew esteve com seu pai em seus últimos dias de vida e o perdoou por todos os desacertos do passado.

My Date With Drew (Meu Encontro com Drew) é um documentário feito por Brian Herzlinger, um fã fanático por Drew desde sua infância. Em um game-show que participou, a resposta de sua pergunta, por coincidência, era Drew Barrymore e, isso lhe rendeu $1,100. Brian propôs um desafio a si mesmo: 30 dias para conseguir um encontro com Drew e alugar uma câmera. Drew sentiu-se privilegiada ao saber que fazia parte de todo esse trajeto e foi ao encontro de Brian, mesmo após o término do prazo de 30 dias e aconselhou: “Nunca desista de seus sonhos!” O documentário rendeu 3 premiações. Ainda em 2004, 50 First Dates (Como Se Fosse a Primeira Vez), a segunda parceria com o ator Adam Sandler, chegou aos cinemas. Mais uma parceria muito bem sucedida.

Em 2005, Amor em Jogo chegou aos cinemas, filme que foi baseado em um best seller de Nick Hornby e que atraiu muitos torcedores do time Red Sox. Também foi convidada para ser modelo dos anúncios da famosa marca de cosméticos, Lancome e dos os comerciais da marca de sorvetes, Baskin Robbins.