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Em Abril de 2006, Drew publicou um artigo na revista Marie Claire descrevendo toda sua experiência em viagem à África.

"Em cerca de 18 horas, estarei na África pela primeira vez na minha vida. Eu sempre sonhei em fazer isso por um longo tempo. Para abrir os olhos de uma maneira que eles nunca foram abertos antes. Estou pronta para ver as revelações e lutar pelas soluções. É apenas o começo.”

Muito determinada a ajudar, no ano seguinte, tornou-se Embaixadora Contra a Fome, do programa World Food Programme.

“Sinto-me humilde e honrada em aceitar esta tarefa desafiadora e gratificante. Eu não consigo pensar em qualquer outra questão que seja mais importante do que trabalhar para que nenhuma pessoa deste Mundo passe fome.”

Em 2007, atuou em Music and Lyrics (Letra e Música) ao lado do ator Hugh Grant. O filme que é inspirado em músicos e sucessos dos anos 80, arrecadou bons números nas bilheterias. Diferente de Letra e Música, Lucky You (Bem-Vindo Ao Jogo) não foi um grande sucesso. O filme de Curtis Hanson conta também com Eric Bana, Debra Messing, Robert Duvall e até uma pequena aparição do ator Robert Downey Jr.

No mesmo ano, foi eleita a mulher mais bonita do Mundo pela revista People.

“Alguns dias eu me sinto rock’n roll. Alguns dias eu me sinto hippie. Alguns dias eu me sinto glamourosa. Alguns dias eu me sinto como um garoto de 13 anos. Acho que todos são aceitáveis, acho que a felicidade é que te faz bem. As pessoas felizes são bonitas. Tornam-se como um espelho e reflete toda essa felicidade”

Em Abril, tornou-se rosto da marca CoverGirl: “Fizemos um acordo com Drew porque ela transmite uma imagem icônica para a CoverGirl, com sua beleza natural, seu espírito e energia autêntica.” Além de ter sido nomeada garota propaganda da Gucci Jewelry. “Drew levou uma maravilhosa energia e emoção para esse projeto. Ela é uma mulher forte e confiante, mas seu humor e sua sensibilidade a fizeram totalmente irresistível.”

No final de 2007, Drew iniciou um relacionamento com o ator Justin Long, ambos se conheceram através de um amigo em comum, o ator Sam Rockwell. Em 2008, atuaram no mesmo filme, He’s Just Not That Into You (Ele Não Está Tão Afim De Você), embora não tenham contracenado juntos. Nesse ano, Drew fez uma aparição no programa de Oprah Winfrey, acompanhada por Justin Long, para fazer uma doação de 1 Milhão de Dólares ao programa World Food Programme: “Eu vi com meus próprios olhos a diferença que uma xícara de Mingau Nutritivo pode fazer na vida de uma criança.”

Em 2009, Ele Não Está Tão Afim De Você foi lançado nos cinemas, além de mais três filmes. Drew fez sua grande estreia como Diretora em Whip It (Garota Fantástica). O elenco do filme conta com nomes como Ellen Page, Marcia Gay Harden, Daniel Stern, Jimmy Fallon, Kristen Wiig, Juliette Lewis, etc. O mesmo foi gravado inteiramente em Detroit e aborda como tema principal o relacionamento Mãe-Filha. De acordo com Drew, o relacionamento entre as personagens surgiu de sua experiência própria:

“Eu li o roteiro e quis dirigir esse filme. Frustrou-me o fato de ele estar sendo vendido como um filme de Roller Derby, apesar de eu amar esse esporte. Mas eu realmente acho que é sobre família e relacionamentos. Eu não tenho uma família unida, então essas histórias sempre me atraem.”

O filme foi exibido no Festival de Toronto em 13 de Setembro e recebeu ótimas críticas do público e críticos de cinema, além de ter sido eleito o melhor filme de 2009 por um crítico do jornal Los Angeles Times.

goldenGrey Gardens, um filme baseado no documentário sobre a vida de Edith “Big Edie” e “Little Edie” Bouvier Beale. Para conseguir um ótimo desempenho no filme, Drew estudou os modos, gestos, maneira de falar de sua personagem e praticou aulas de dança. Durante as gravações em Toronto, se isolou de tecnologias e até mesmo de seus amigos, durante 3 meses. O filme que foi produzido para ser exibido na TV, teve sua estreia no canal HBO em 18 de Abril e obteve um número de telespectadores acima de 1 milhão. Grey Gardens recebeu 17 indicações ao Emmy Awards e venceu em 6 categorias, incluindo Melhor Filme e Melhor Atriz, prêmio que foi dado para Jessica Lange, atriz que protagonizou o papel de Big Edie. O filme rendeu à Drew, no ano seguinte, o seu primeiro Globo de Ouro, na categoria “Melhor Atriz de Minisséries ou Filmes para TV”, além de um SAG Awards e um Satellite Awards. No total, o filme recebeu 17 prêmios. It’s an artistic smash!

Por fim, Everybody’s Fine (Estão Todos Bem), o filme é uma refilmagem de uma versão italiana de 1990. Drew interpreta Rosie, filha do personagem do ator Robert De Niro.

Em 2010, Drew atuou ao lado de Justin Long em Going the Distance (Amor à Distância). O relacionamento de Drew e Justin terminou oficialmente em 2008, porém ainda eram amigos próximos e isso levantou rumores de reconciliação entre 2009-2010, embora jamais confirmado por ambos. Após a estreia de Amor à Distância, Drew viajou para o Alasca para gravar Big Miracle (O Grande Milagre), filme baseado em um best-seller de Tom Rose. Drew interpreta uma ativista do Greenpeace, ao lado de John John Krasinski e Kristen Bell.

Em 2011, Drew dirigiu videoclipe Our Deal, da banda indie, Best Coast. O videoclipe possui uma versão estendida de 11 minutos, em que a própria Drew faz uma aparição. Atores como Chloë Moretz, Miranda Cosgrove, Tyler Posey e Shailene Woodley também estão no videoclipe. Também em 2011, Drew iniciou um relacionamento com o consultor de arte Will Kopelman. Em uma entrevista cedida ao apresentador Jay Leno, Drew contou que havia namorado Will anos atrás e que já eram amigos antes de se relacionarem. Os dois se conheceram em uma festa de um amigo em comum e, por coincidência, ambos foram à festa contra a vontade própria. Drew e Will anunciaram que estavam noivos no Natal do mesmo ano. Will propôs Drew em Sun Valley – Idaho. “Eu estava com o anel na minha mala, mas eu não poderia esperar mais um dia para estar noivo dela. Eu acho que agora é um bom momento.” Will contou em uma entrevista para Oprah Winfrey, em 2012.

Meses após o anúncio do noivado, Drew foi surpreendida por uma gravidez: “Drew me ligou enquanto eu estava no serviço, e me mandou voltar correndo para a casa. Voltei em 5 minutos para casa, não fazia idéia do que era. Ela me levou até as escadas e me mostrou o teste de gravidez.” Will contou para Oprah. Os dois decidiram se casar antes da chegada do bebê, porém só após o casamento Drew assumiu, discretamente, a sua gravidez, mostrando fotos do seu casamento para a revista People. Drew e Will se casaram em 02 de Junho de 2012 na casa em que moravam em Santa Barbara. Após o casamento, Drew optou por alterar seu nome para Drew Barrymore Kopelman.