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Em 2012, O Grande Milagre chegou aos cinemas e, Drew lançou sua própria marca de Vinhos, o Barrymore Wines por Pinot Grigio. “Vinho é tudo sobre a jornada, a descoberta de novos lugares e variedades. Estou animada em dividir esse Pinot Grigio com meus amigos, família e outros apreciadores de vinho.” Disponível apenas nos Estados Unidos.

Em 26 de Setembro, Drew deu à luz a sua primeira filha, e anunciou oficialmente à revista People:

“Estamos orgulhosos de anunciar o nascimento de nossa filha, Olive Barrymore Kopelman. Ela veio saudável, feliz e muito bem-vinda por toda a família.”

Poucos meses após o nascimento de Olive, Drew e sua família estamparam a capa da revista People e a apresentaram ao Mundo.

“Agradeço por respeitarem nossa privacidade durante este momento especial de nossas vidas. Foi definitivamente o melhor momento da minha vida. Meu marido tirou uma foto e eu vou guardar para sempre.”

Também em 2012, Drew aceitou a apresentar o programa The Essentials ao lado de Robert Osbourne no Canal TCM. Drew e Robert escolhiam e comentavam filmes clássicos semanalmente. Drew permaneceu no programa até o final 2014 e foi substituída por Sally Field.

Em 2013, Drew lançou sua marca de produtos de beleza em parceria com a Walmart, a Flower Beauty. Inicialmente, os produtos eram distribuídos apenas nos Estados Unidos, mas em 2014 passou a ser distribuída também em Canadá.

Drew e Adam Sandler anunciaram a terceira parceria entre eles e a segunda com o diretor Frank Coraci, que dirigiu Afinado no Amor, o filme Blended (Juntos e Misturados) foi gravado na África e em Atlanta e aborda o tema família. Após o término das gravações, Drew anunciou sua segunda gravidez:

“A última vez não comentei com ninguém sobre a gravidez e as pessoas me perseguiram o tempo todo”, disse sobre a imprensa. “Então, sim, é verdade. Tentei manter em segredo o máximo que pude. Quando descobri fiquei muito feliz. É sempre tão surreal, é incrível. Estou me sentindo incrível e com aquele sentimento de ‘lá vamos nós novamente’. E abençoada, claro. Me sinto abençoada”

Em 2014, Drew lançou seu primeiro livro de fotografias, um sonho antigo seu, Find It In Everything reúne fotos de objetos em formatos de coração que a mesma tirou ao longo de dez anos. O livro se tornou um best seller na lista do New York Times.

No dia 22 de Abril, Drew deu à luz a sua segunda filha com seu marido, o anúncio novamente foi feito através da revista People:

“Estamos felizes e orgulhosos de anunciar o nascimento de nossa segunda filha, Frankie Barrymore Kopelman. Olive tem uma nova irmãzinha e todos estão saudáveis e felizes.”

Do mesmo modo, poucos meses após dar a luz, estampou a capa da revista People junto à sua família.

Neste ano, Drew anunciou que irá publicar sua autobiografia, Wildflower. O lançamento do livro deverá em ser Outubro. Miss You Already, seu novo filme ao lado da atriz Toni Collette e dirigido por Catherine Hardwicke, também tem previsão para Outubro. O filme será uma comédia dramática e foi inteiramente gravado em Londres.

A Flower Beauty tornou-se prioridade para Drew, agora com duas filhas, a Flower a possibilita trabalhar em casa e estar com sua família todos os dias e finais de semana. Neste ano, a Flower Beauty expandiu a marca e lançou a Flower Eyewear, uma linha de óculos de sol/grau. Além desses projetos, Drew também é colaboradora da revista Brides e editora-assistente do site Refinery 29.